ethyl 4-amino-6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 332399-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-amino-6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-6-methyl-2-oxo-1-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 332399-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: IMRVQAXESZRFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 、 对氯苯异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到ethyl 4-[N'-(4-chlorophenyl)ureido]-6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-arylcytosine-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  烷基 2-(二氨基亚甲基)-3-氧代烷酸与芳基异氰酸酯反应，生成相应的脲，在 Na 烷氧基的作用下，环化为 1-芳基-6-R-胞嘧啶-5-羧酸酯。后者与芳基异氰酸酯反应，根据类似的方案，生成 3,6-二芳基-5-甲基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,6H)-三酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0201-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[amino(N'-phenylureido)methylidene]-3-oxobutanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4-amino-6-methyl-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-arylcytosine-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  烷基 2-(二氨基亚甲基)-3-氧代烷酸与芳基异氰酸酯反应，生成相应的脲，在 Na 烷氧基的作用下，环化为 1-芳基-6-R-胞嘧啶-5-羧酸酯。后者与芳基异氰酸酯反应，根据类似的方案，生成 3,6-二芳基-5-甲基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,6H)-三酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0201-5

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。