(-)-dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)ethanoyl)-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarboxylate | 959975-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)ethanoyl)-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-dimethoxyphosphorylacetyl)-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 959975-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₉P
• 分子量: 392.303
• InChiKey: QEFKVCVUUHXPKB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)ethanoyl)-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarboxylate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到dimethyl (3aS,7aR)-2-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxohexahydrobenzofuran-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合双环和三环β-内酯通过扩环和OH插入转化为融合γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  研究了一种将β-内酯转化为γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮的两步策略，涉及初始的酰基C-O裂解，产生δ-羟基-α-重氮-β-酮酸酯和β-酮膦酸酯。这些α-重氮中间体的随后串联Wolff重排/内酯化在光解或热解条件下有效地提供了顺式融合的γ-内酯。此外，通过铑（II）催化δ-羟基-α-重氮中间体的OH插入反应，获得了顺式稠合的3（2 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo7012934
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-dimethoxyphosphorylacetyl)-4-trimethylsilyloxycyclohexane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(-)-dimethyl (3S,4R)-3-(2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)ethanoyl)-4-hydroxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠合双环和三环β-内酯通过扩环和OH插入转化为融合γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  研究了一种将β-内酯转化为γ-内酯和3（2 H）-呋喃酮的两步策略，涉及初始的酰基C-O裂解，产生δ-羟基-α-重氮-β-酮酸酯和β-酮膦酸酯。这些α-重氮中间体的随后串联Wolff重排/内酯化在光解或热解条件下有效地提供了顺式融合的γ-内酯。此外，通过铑（II）催化δ-羟基-α-重氮中间体的OH插入反应，获得了顺式稠合的3（2 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo7012934