(5R)-5-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol | 952252-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5R)-5-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 952252-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₅
• 分子量: 317.136
• InChiKey: SHYWVOQEGPWMMK-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol 在 trans-di-μ-acetatobis[2-(di-o-tolylphosphino)benzyl]Pd2 三乙基硅烷 、 四丁基醋酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,5,6,8,9,14b-Hexahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5R)-5-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883