(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone | 15795-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-5-amino-1,2,4-triazole；2-benzoyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；(5-Amino-1,2,4-triazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 15795-41-2
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: RIXIKQXVZIZLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到3-aminobenzoyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029

文献信息

• Staab; Seel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1302,1306
  作者：Staab、Seel

  DOI：——

  日期：——
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：Verseon Corporation

  公开号：EP2560966A2

  公开（公告）日：2013-02-27
• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2011126903A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.