7-nitro-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one | 548762-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-nitro-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-7-nitro-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 548762-82-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: JERFDJAERRNNLR-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N1-2-[2-(2-[(3aR,8bS)-3-((E)-1-[(2R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]oxymethylidene)-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-7-yl]aminocarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethyl-5-(2-oxoperhydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of labelled germination stimulants for the isolation and identification of the strigolactone receptorElectronic supplementary information (ESI) available: Nitration of (+)-4, preparation of (+)-5, rac-7 and rac-8, details of the X-ray analysis of (+)-8. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210678g/

  摘要：

  链格内酯对寄生杂草 Striga 和 Orobanche 的种子具有很强的萌发刺激作用。使用固定化的阿维丁或链霉亲和素通过亲和层析法分离和纯化绞股蓝内酯受体需要生物素标记的绞股蓝内酯类似物。为此，生物素通过亲水连接体直接或间接地连接到具有光学活性的氨基-GR24 的氨基功能上。利用相同的氨基取代合成刺激物 GR24，制备出了标记刺激物，这些刺激物可用于通过荧光相关光谱、扫描力显微镜或光亲和力技术识别受体。对标记的刺激剂进行的生物测定显示，其对 Striga hermonthica 种子的萌发活性得以保留。报告了非对映异构体 (+)-8 的晶体数据。

  DOI：

  10.1039/b210678g
• 作为产物：
  描述：

  3,3a,4,8b-tetrahydroindeno<1,2-b>furan-2-one 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-nitro-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 、 7-nitro-3,3a(R),4,8b(S)-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of labelled germination stimulants for the isolation and identification of the strigolactone receptorElectronic supplementary information (ESI) available: Nitration of (+)-4, preparation of (+)-5, rac-7 and rac-8, details of the X-ray analysis of (+)-8. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210678g/

  摘要：

  链格内酯对寄生杂草 Striga 和 Orobanche 的种子具有很强的萌发刺激作用。使用固定化的阿维丁或链霉亲和素通过亲和层析法分离和纯化绞股蓝内酯受体需要生物素标记的绞股蓝内酯类似物。为此，生物素通过亲水连接体直接或间接地连接到具有光学活性的氨基-GR24 的氨基功能上。利用相同的氨基取代合成刺激物 GR24，制备出了标记刺激物，这些刺激物可用于通过荧光相关光谱、扫描力显微镜或光亲和力技术识别受体。对标记的刺激剂进行的生物测定显示，其对 Striga hermonthica 种子的萌发活性得以保留。报告了非对映异构体 (+)-8 的晶体数据。

  DOI：

  10.1039/b210678g

文献信息

• Synthesis and bioactivity of labelled germination stimulants for the isolation and identification of the strigolactone receptorElectronic supplementary information (ESI) available: Nitration of (+)-4, preparation of (+)-5, rac-7 and rac-8, details of the X-ray analysis of (+)-8. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210678g/
  作者：Anat Reizelman、Suzanne C. M. Wigchert、Cinzia del-Bianco、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/b210678g

  日期：2003.3.13

  Strigolactones are highly potent germination stimulants for seeds of the parasitic weeds Striga and Orobanche spp. The induction of seed germination is thought to proceed via a receptor-mediated mechanism. Isolation and purification of the strigolactone receptor by affinity chromatography using immobilized avidin or streptavidin requires a biotin labelled strigolactone analogue. For this purpose biotin has been attached, directly as well as indirectly, via a hydrophilic linker to the amino function of optically active amino-GR24. Using the same amino substituted synthetic stimulant GR24, labelled stimulants have been prepared which may be suitable for the identification of the receptor by means of fluorescence correlation spectroscopy, scanning force microscopy or photoaffinity techniques. Bioassays of the labelled stimulants reveal that the germination activity on seeds of Striga hermonthica is retained. Crystal data for the diastereoisomer (+)-8 are reported.

  链格内酯对寄生杂草 Striga 和 Orobanche 的种子具有很强的萌发刺激作用。使用固定化的阿维丁或链霉亲和素通过亲和层析法分离和纯化绞股蓝内酯受体需要生物素标记的绞股蓝内酯类似物。为此，生物素通过亲水连接体直接或间接地连接到具有光学活性的氨基-GR24 的氨基功能上。利用相同的氨基取代合成刺激物 GR24，制备出了标记刺激物，这些刺激物可用于通过荧光相关光谱、扫描力显微镜或光亲和力技术识别受体。对标记的刺激剂进行的生物测定显示，其对 Striga hermonthica 种子的萌发活性得以保留。报告了非对映异构体 (+)-8 的晶体数据。