(1R,5S,6R)-1-((1R,2S)-1-Acetoxy-2-hydroxy-propyl)-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,6,7,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 433302-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-1-((1R,2S)-1-Acetoxy-2-hydroxy-propyl)-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,6,7,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: tetramethyl (3R,7R,8S)-3-[(1R,2S)-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-1-oxo-2,3,7,8-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,6,7,8-tetracarboxylate
• CAS: 433302-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₁₂
• 分子量: 486.433
• InChiKey: QVOZZSWLFDJYNX-WYFHQZIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-1-((1R,2S)-1-Acetoxy-2-hydroxy-propyl)-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,6,7,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3S,4R,5R,5aS,7S,8R,8aR)-8-acetoxy-2a,8b-diazaoctahydro-3,4,5,5a-tetramethoxycarbonyl-7-methyl-6-oxa-acenaphthylen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的吡唑烷酮类似物的合成

  摘要：

  5位取代的吡唑烷基-3-酮可容易地通过将肼与2,3-不饱和糖1,5-内酯进行共轭加成-重排而获得，与2 Ms当量反应。炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成相应的2,3-二氢-5,6,7-三甲氧基羰基-5-甲氧基羰基甲基-1-氧代-1 H，5 H-吡唑并[1,2- a吡唑类。反应通过将吡唑烷丁-3-one的胺基加至DMAD，加合物的重排导致偶氮甲亚胺-亚胺内立基，接着是第二DMAD分子的1，3-偶极环加成而进行。所述环加成产物可以经历从多元醇侧链到双键的分子内羟基加成以产生三环化合物。吡唑烷丁-3-酮与DMAD的反应伴随着几种副产物的形成，对其的鉴定使得可能提出反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01195-4
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,5S,6R)-1-((1R,2S)-1-Acetoxy-2-hydroxy-propyl)-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,6,7,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的吡唑烷酮类似物的合成

  摘要：

  5位取代的吡唑烷基-3-酮可容易地通过将肼与2,3-不饱和糖1,5-内酯进行共轭加成-重排而获得，与2 Ms当量反应。炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成相应的2,3-二氢-5,6,7-三甲氧基羰基-5-甲氧基羰基甲基-1-氧代-1 H，5 H-吡唑并[1,2- a吡唑类。反应通过将吡唑烷丁-3-one的胺基加至DMAD，加合物的重排导致偶氮甲亚胺-亚胺内立基，接着是第二DMAD分子的1，3-偶极环加成而进行。所述环加成产物可以经历从多元醇侧链到双键的分子内羟基加成以产生三环化合物。吡唑烷丁-3-酮与DMAD的反应伴随着几种副产物的形成，对其的鉴定使得可能提出反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01195-4