1-对甲苯磺酰基-alpha,alpha-二苯基- | 133034-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-对甲苯磺酰基-alpha,alpha-二苯基-
• 英文名称: {1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidinyl}(diphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 133034-03-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: XPQZNOFTICUMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯磺酰基-alpha,alpha-二苯基- 、 苯酚 、 sodium hydroxide 、 甲醇 在 ice 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 silica 、 甲醇 作用下， 以 氢溴酸 、 水 、 Toluene hexane 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give the title compound as a oil, yield 10 g的产率得到alpha,alpha-二苯基-3-吡咯烷乙腈
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的毒蕈碱受体拮抗剂及其药学上可接受的盐，其中Y为--CH.sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--，--CH.sub.2 O--，--(CH.sub.2).sub.2O--或--CH.sub.2S--；R为--CH或--CONH.sub.2；R.sup.1是公式（a）的基团，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，--(CH.sub.2).sub.n OH，卤素，三氟甲基，氰基，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5，--CO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--OCO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--CH(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--C(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基.sub.2，--SO.sub.2NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.n COO(C.sub.1-C.sub.4烷基)；R.sup.4为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2。这些化合物在治疗肠易激综合征方面特别有用。

  公开号：

  US05340831A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 、 sodium;hydride 、 、 1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷醇对甲苯磺酸盐 在 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title compound as a colourless microcrystalline powder, yield 18 g, m.p. 186°-187° C.的产率得到1-对甲苯磺酰基-alpha,alpha-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic receptor antagonists

  摘要：

  公式（I）的毒蕈碱受体拮抗剂及其药学上可接受的盐，其中Y为--CH.sub.2--，--(CH.sub.2).sub.2--，--CH.sub.2 O--，--(CH.sub.2).sub.2O--或--CH.sub.2S--；R为--CH或--CONH.sub.2；R.sup.1是公式（a）的基团，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，--(CH.sub.2).sub.n OH，卤素，三氟甲基，氰基，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.4 R.sup.5，--CO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--OCO(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--CH(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基)，--C(OH)(C.sub.1-C.sub.4烷基.sub.2，--SO.sub.2NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.n COO(C.sub.1-C.sub.4烷基)；R.sup.4为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2。这些化合物在治疗肠易激综合征方面特别有用。

  公开号：

  US05340831A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090005431A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Disclosed herein are substituted pyrrolidine-based muscarinic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了一种基于取代吡咯烷的I式肌碱受体调节剂，其制备方法、药物组成以及使用方法。
• Processes for preparing darifenacin hydrobromide
  申请人：Merli Valeriano

  公开号：US20070197631A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention encompasses processes for the preparation of darifenacin hydrobromide.

  这项发明涵盖了制备达瑞那它溴化物的过程。
• METHOD OF PRODUCING (S)-3-(1-CYANO-1,1-DIPHENYLMETHYL)-PYRROLIDINE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2261205A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present application relates to a method of (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine by reacting an (S)-1-protected-3-(sulfonyloxy)-pyrrolidine having an easily deprotectable protecting group with diphenylacetonitrile in the presence of a base to obtain an (S)-1-protected-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine and then deprotecting the obtained compound under a mild condition. According to the method of the present invention, it is possible to efficiently produce (S)-3-(1-cyano-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine, which is an important intermediate in the process of producing a muscarinic receptor antagonist such as darifenacin.

  本申请涉及一种(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷的方法，该方法是在碱存在下，使具有易脱保护基的(S)-1-保护-3-(磺酰氧基)-吡咯烷与二苯基乙腈反应，得到(S)-1-保护-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，然后在温和条件下对得到的化合物进行脱保护。根据本发明的方法，可以有效地生产(S)-3-(1-氰基-1,1-二苯基甲基)-吡咯烷，它是生产毒蕈碱受体拮抗剂（如达非那新）过程中的重要中间体。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING DARIFENACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA FABRICATION DE DARIFÉNACINE
  申请人：MATRIX LABORATOIRES LTD

  公开号：WO2009125430A8

  公开（公告）日：2010-01-21
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0388054B1

  公开（公告）日：1993-11-03