N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine | 954230-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethyl-ethan-1,2-diamine；2-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyrimidin-4-amine；N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 954230-30-9
• 化学式: C₈H₁₃ClN₄
• 分子量: 200.671
• InChiKey: UCFIYCGRHQHCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{4-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]pyrimidin-2-yl}-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶吲哚衍生物的设计、合成和评价作为调节脂质代谢的抗肥胖剂

  摘要：

  肥胖是一种全球流行病，对人类健康构成越来越大的威胁，因此需要开发有效且安全的抗肥胖药物。我们之前的研究强调了吲哚喹唑啉 Bouchardatine 及其衍生物的降脂作用。在本研究中，我们采用支架跳跃和简化策略，通过修饰D环来设计和合成两个新系列衍生物。关于降脂活性和新化合物之间的结构-活性关系进行了广泛的讨论。这些讨论发现了 2-嘧啶吲哚衍生物作为抗肥胖治疗的有前途的支架。新的2-嘧啶基吲哚衍生物表现出与先前报道的吲哚基喹唑啉衍生物（包括SYSU-3d和R17）相当的降脂活性，并且毒性降低。与之前的先导化合物相比，最有效的化合物5a表现出更大的治疗指数、改善的水溶性和口服生物利用度。体内评价表明，5a能有效减少脂肪组织中的脂质积累，改善糖耐量，减轻高脂高胆固醇饮食引起的胰岛素抵抗和肝功能损伤。机制研究表明5a可能通过调节PPARγ信号通路来调节脂质代谢。总体而言，我们的研究鉴定了一种高活性化合物5a，并为进一步开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115729
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 N,N-二甲基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶吲哚衍生物的设计、合成和评价作为调节脂质代谢的抗肥胖剂

  摘要：

  肥胖是一种全球流行病，对人类健康构成越来越大的威胁，因此需要开发有效且安全的抗肥胖药物。我们之前的研究强调了吲哚喹唑啉 Bouchardatine 及其衍生物的降脂作用。在本研究中，我们采用支架跳跃和简化策略，通过修饰D环来设计和合成两个新系列衍生物。关于降脂活性和新化合物之间的结构-活性关系进行了广泛的讨论。这些讨论发现了 2-嘧啶吲哚衍生物作为抗肥胖治疗的有前途的支架。新的2-嘧啶基吲哚衍生物表现出与先前报道的吲哚基喹唑啉衍生物（包括SYSU-3d和R17）相当的降脂活性，并且毒性降低。与之前的先导化合物相比，最有效的化合物5a表现出更大的治疗指数、改善的水溶性和口服生物利用度。体内评价表明，5a能有效减少脂肪组织中的脂质积累，改善糖耐量，减轻高脂高胆固醇饮食引起的胰岛素抵抗和肝功能损伤。机制研究表明5a可能通过调节PPARγ信号通路来调节脂质代谢。总体而言，我们的研究鉴定了一种高活性化合物5a，并为进一步开发

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115729

文献信息

• NOVEL HETARYL-PHENYLENEDIAMINE-PYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Jautelat Rolf

  公开号：US20080176866A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to novel hetaryl-phenylenediamine-pyrimidines and to their structurally related oxygen and sulphur analogues of the general formula I, processes for their preparation, and their use as medicaments.

  这项发明涉及新型杂环-苯二胺-嘧啶化合物及其结构相关的氧和硫类似物，其一般化学式为I，以及它们的制备方法和作为药物的用途。
• [EN] NEW ARYLSULPHONYLGLYCINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLSULFONYLGLYCINE, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009127723A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to substituted arylsulphonylglycine derivatives of general formula (I) wherein the groups Ra to Rf, A and Z are defined as in the specification and claims, which are suitable for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of metabolic disorders, particularly type 1 or type 2 diabetes mellitus.

  这项发明涉及通式（I）中取代芳基磺酰甘氨酸衍生物，其中基团Ra至Rf、A和Z的定义如规范和索赔中所述，适用于制备用于治疗代谢紊乱，特别是1型或2型糖尿病的药物组合物。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100093703A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula wherein R, R 4 , X, Y, Z and m are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the G L subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式所示的取代芳基磺酰基甘氨酸，其中R、R4、X、Y、Z和m如权利要求1中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理学性质，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基相互作用，并将其用作制药组合物。
• ARYLSULPHONYLGLYCINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Langkopf Elke

  公开号：US20110269761A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to substituted aryl-sulphonylglycine derivatives of general formula (I) wherein the groups R a to R f , A and Z are defined as in the specification and claims, which are suitable for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of metabolic disorders, particularly type 1 or type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及一种通式（I）的取代芳基磺酰基甘氨酸衍生物，其中基团R至Rf、A和Z的定义如规范和要求中所述，适用于制备治疗代谢性疾病，特别是1型或2型糖尿病的药物组合物。
• Neuartige Hetaryl-Phenylendiamin-Pyrimidine als Proteinkinaseinhibitoren zur Behandlung von Krebs
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1939185A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Die Erfindung betrifft neuartige Hetaryl-Phenylendiamin-Pyrimidine sowie deren strukturell verwandte Sauerstoff- und Schwefelanaloga der allgemeinen Formel I, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Arzneimittel in der Behandlung von Krebs.

  本发明涉及通式 I 的新型 hetaryl-苯二胺嘧啶及其结构上相关的氧和硫类似物，涉及其制备工艺及其作为治疗癌症药物的用途。