5-benzyloxy-2,2-dimethyl-3(R,S)-acetoxy-pentane-nitrile | 497953-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2,2-dimethyl-3(R,S)-acetoxy-pentane-nitrile
• 英文别名: (4-cyano-4-methyl-1-phenylmethoxypentan-3-yl) acetate
• CAS: 497953-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: INPUOMQKGJTGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2,2-dimethyl-3(R,S)-acetoxy-pentane-nitrile 在 lipase AY₃₀ from Candida rugosa 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 68.0h， 以98%的产率得到(3S)-1-(benzyloxy)-4-cyano-4-methylpentan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  工作中的生物催化：Sagopilone开发中的应用

  摘要：

  对于埃博霉素类似物抗癌药sagopilone，已进行了大规模合成，以合成用于临床试验的活性药物成分，探索了酶法和微生物法以多公斤级的规模生产手性结构单元。这三个结构单元被确定为合成中的关键中间体，需要以较高的光学纯度进行生产，其产率要高于先前公布的产率。本文详细介绍了其中两个构建基块的改进合成方法。对于结构单元A，放弃了化学研究合成，并开发了一种新的化学路线，可通过酶促水解过程生成结构单元A。对于C单元，用微生物方法代替化学催化程序意味着可以避免新原料的开发，从而加快了开发过程。在临床开发过程中，需要使用人参皂甙的代谢产物作为参考。为了加速代谢物的合成，没有化学合成的研究。相反，我们仅依靠氧化还原酶。使用遗传工程技术，可在单步过程中以多​​克规模合成西格非隆的人体代谢物大肠杆菌表达人细胞色素P450酶2C19。酶和微生物过程的整合提供了能够合成高度功能化的中间体和代谢产物的工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500138
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2,2-dimethyl-3(R,S)-hydroxy-pentane-nitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 5-benzyloxy-2,2-dimethyl-3(R,S)-acetoxy-pentane-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Protected 3,-5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitriles for the synthesis of epothilones and epothilone derivatives and process for the production

  摘要：

  该发明涉及用于合成依托利酮和依托利酮衍生物的3,5-二羟基-2,2-二甲基-戊腈，以及用于在合成过程中生产这些新中间产物的方法，以及用于生产依托利酮或依托利酮衍生物的用途。

  公开号：

  US20030149281A1

文献信息

• Protected 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitriles for the synthesis of epothilones and epothilone derivatives and process for the production
  申请人：Westermann Jurgen

  公开号：US20050267306A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to 3,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitriles for the synthesis of epothilones and epothilone derivatives and process for the production of these new intermediate products in the synthesis and the use for the production of epothilones or epothilone derivatives.

  本发明涉及用于合成依泼替尼和依泼替尼衍生物的3,5-二羟基-2,2-二甲基-戊腈中间体，并提供了制备这些新中间体的方法以及将其用于生产依泼替尼或依泼替尼衍生物的方法。
• GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412323B1

  公开（公告）日：2009-09-30
• US7034165B2
  申请人：——

  公开号：US7034165B2

  公开（公告）日：2006-04-25
• US7358382B2
  申请人：——

  公开号：US7358382B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• [DE] GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG<br/>[EN] PROTECTED 3.5-DIHYDROXY-2.2-DIMETHYL-VALERONITRILES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILES PROTEGES DESTINES A LA SYNTHESE D'EPOTHILONES ET DE DERIVES DE CELLES-CI, PROCEDES DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003014068A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Die Erfindung betrifft 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitrile für die Synthese von Epothilon- und Epothilonderivaten und Verfahren zur Herstellung dieser neun Zwischenprodukte in der Synthese und die Verwendung zur Herstellung von Epothilonen oder Epothilonderivaten.