5-(1-pyrrolylsulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 271772-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(1-pyrrolylsulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(pyrrol-1-ylsulfonyl)-thiophen-2-carboxylic acid；5-(Pyrrol-1-ylsulfonyl)thiophen-2-carboxylic acid；5-pyrrol-1-ylsulfonylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 271772-74-8
• 化学式: C₉H₇NO₄S₂
• 分子量: 257.291
• InChiKey: LXBKXCCQEDZRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-pyrrolylsulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid 、 (5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid methyl ester 在 1-ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83.9%的产率得到(5Z)-7-{(1R,2S,3S,4S)-3-[5-(pyrrol-1-ylsulfonyl)thiophen-2-ylcarbonylamino]-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MEDICINAL COMPOSITIONS WITH 2.2.1] AND 3.1.1] BICYCLOSKELETON ANTAGONISTIC TO BOTH OF PGD 2?/TXA 2? RECEPTORS

  摘要：

  公开号：

  EP1176139B1

文献信息

• Pharmaceutical composition comprising a dual antagonist against PGD2/TXA2 receptors having a [2.2.1] or [3.1.1] bicyclic skeleton
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US07105564B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  The present invention provides novel compounds having a dual antagonistic activity against thromboxane A2 receptor and prostaglandin D2 receptor and pharmaceutical compositions comprising them. A compound of the formula (I): wherein R1 is —CH2—CH═CH—CH2—CH2—CH2—COOR2 or —CH═CH—CH2—CH2—CH2—COOR2; R2 is hydrogen or alkyl; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X1 and X3 each is independently optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X2 is a bond, —CH2—, —S—, —SO2—, —CH2—O—, —O—CH2—, —CH2—S—, —S—CH2—, or the like; X4 is —CH2—, —CH2—CH2—, —C(═O)—, or the like, have a dual antagonistic activity against both a thromboxane A2 receptor and a prostaglandin D2 receptor.

  本发明提供了一种新型化合物，具有对血栓素A2受体和前列腺素D2受体的双重拮抗活性，并且包含这些化合物的药物组合物。化合物的公式(I)如下：其中，R1为—CH2—CH═CH— — — —COOR2或—CH═CH— — — —COOR2; R2为氢或烷基; m为0或1; p为0或1; X1和X3各自独立地是可选取代的芳基或可选取代的杂环基; X2为键，— —，—S—，—SO2—，— —O—，—O— —，— —S—，—S— —或类似的基团; X4为— —，— — —，—C(═O)—或类似的基团，具有对血栓素A2受体和前列腺素D2受体的双重拮抗活性。
• DRUG COMPOSITION ANTAGONISTIC TO BOTH PGD 2?/TXA 2? RECEPTORS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1295872A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  A compound of the formula (I): wherein A is alkylene optionally having an unsaturated bond; R is -C(=O)-R1; R1 is hydroxy or the like; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X1 and X3 are each independently optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl or the like; X2 is a bond, -CH2-, -S-, -SO2-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, or the like; X4 is -CH2-, -CH2-CH2-, -C(=O)-, or the like, having a dual antagonistic activity against both a thromboxane A2 receptor and a prostaglandin D2 receptor is found.

  式 (I) 的化合物： 其中 A 是任选具有不饱和键的亚烷基；R 是-C(=O)-R1；R1 是羟基或类似物；m 是 0 或 1；p 是 0 或 1；X1和X3各自独立地是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基或类似物；X2是键、-CH2-、-S-、-SO2-、- -O-、-O- -、- -S-、-S- -或类似物；X4是- -、- - -、-C(＝O)-或类似物、 发现对血栓素 A2 受体和前列腺素 D2 受体具有双重拮抗活性。
• Drug composition antagonistic to both pgd2/txa2 receptors
  申请人：——

  公开号：US20040024019A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of the formula (I): 1 wherein A is alkylene optionally having an unsaturated bond; R is —C(═O)—R 1 ; R 1 is hydroxy or the like; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X 1 and X 3 are each independently optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl or the like; X 2 is a bond, —CH 2 —, —S—, —SO 2 —, —CH 2 —O—, —O—CH 2 —, —CH 2 —S—, —S—CH 2 —, or the like; X 4 is —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —C(═O)—, or the like, having a dual antagonistic activity against both a thromboxane A 2 receptor and a prostaglandin D 2 receptor is found.

  式 (I) 的化合物： 1 其中 A 是亚烷基，可选择具有不饱和键；R 是-C(═O)-R 1 ; R 1 是羟基或类似物；m 是 0 或 1；p 是 0 或 1；X 1 和 X 3 各自独立地为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基或类似物；X 2 是键、-CH 2 -、-S-、-SO 2 -、-CH 2 -O-、-O-CH 2 -，-CH 2 -S-，-S-CH 2 -，或类似物质； X 4 是-CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -、-C(═O)- 或类似物质，对血栓素 A 2 受体和前列腺素 D 2 受体的双重拮抗活性。
• US7105564B1
  申请人：——

  公开号：US7105564B1

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7084136B2
  申请人：——

  公开号：US7084136B2

  公开（公告）日：2006-08-01