bromoethanoic acid 4-tetrahydropyranyl ester | 170097-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: bromoethanoic acid 4-tetrahydropyranyl ester
• 英文别名: bromoacetic acid 4-tetrahydropyranyl ester；4-tetrahydropyranyl bromoacetate；Tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2-bromoacetate；oxan-4-yl 2-bromoacetate
• CAS: 170097-86-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: JAUVEZDATPBYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoethanoic acid 4-tetrahydropyranyl ester 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tetrahydropyran-4-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 bromoethanoic acid 4-tetrahydropyranyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892

文献信息

• US5726185A
  申请人：——

  公开号：US5726185A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5973188A
  申请人：——

  公开号：US5973188A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Photocatalytic gem‐Difluoroolefination Reactions by a Formal C−C Coupling/Defluorination Reaction with Diazoacetates
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.202111892

  日期：2022.1.21

  Amines unlock an unconventional reaction of diazoalkanes with α-trifluoromethyl styrenes. Under photocatalytic conditions, no cyclopropanation occurs, instead a gem-difluoroolefin is formed via C−C bond formation and fluoride elimination.

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。