Tetrahydropyran-4-yl 2-diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Tetrahydropyran-4-yl 2-diazoacetate
• 英文别名: oxan-4-yl 2-diazoacetate
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: YDWUKWCUOJKCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯乙烯 、 Tetrahydropyran-4-yl 2-diazoacetate 在 三乙烯二胺 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到tetrahydro-2H-pyran-4-yl 5,5-difluoro-4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892
• 作为产物：
  描述：

  bromoethanoic acid 4-tetrahydropyranyl ester 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tetrahydropyran-4-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892

文献信息

• Photocatalytic Regioselective Difunctionalization of Alkenes with Diazo Compounds and <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Access to γ-Oximino Esters
  作者：Yantao Liu、Keyong Zhu、Jingjing Zhao、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02749

  日期：2022.9.23

  difunctionalization of alkenes with diazo compounds and tert-butyl nitrite has been developed. The protocol provides an efficient approach to γ-oximino esters under mild conditions. Significantly, this transformation not only shows the good compatibility of nucleophilic diazo compounds and electrophilic tert-butyl nitrite but also displays diazo compounds generating alkyl radicals that preferred addition to alkenes

  已经开发了用重氮化合物和亚硝酸叔丁酯对烯烃进行可见光光催化区域选择性双官能化。该协议提供了一种在温和条件下对 γ-肟酯的有效方法。值得注意的是，这种转变不仅显示出亲核重氮化合物和亲电子亚硝酸叔丁酯的良好相容性，而且还显示重氮化合物产生烷基自由基，烷基自由基优先加成烯烃而不是亚硝基自由基。
• Photocatalytic gem‐Difluoroolefination Reactions by a Formal C−C Coupling/Defluorination Reaction with Diazoacetates
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.202111892

  日期：2022.1.21

  Amines unlock an unconventional reaction of diazoalkanes with α-trifluoromethyl styrenes. Under photocatalytic conditions, no cyclopropanation occurs, instead a gem-difluoroolefin is formed via C−C bond formation and fluoride elimination.

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。