3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluorothioacetamido-4-thiouridine | 84715-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluorothioacetamido-4-thiouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-4-[(2,2,2-trifluoroethanethioyl)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84715-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₄N₃O₆S₂
• 分子量: 473.426
• InChiKey: GGCFKHBOZFKVBC-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluorothioacetamido-4-thiouridine 在 Dowex 50(H⁺) resin 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluorothioacetamido-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧-5-氟胞苷的合成

  摘要：

  在吡啶中用乙酸酐将2'-脱氧-5-氟-2'-三氟乙酰胺基尿苷乙酰化，然后在回流的二恶烷中用五硫化二磷处理，得到3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-氟-2'-三氟硫代乙酰胺基-4-硫尿苷（3）。用甲醇甲醇钠处理3可获得2'-脱氧-2'-三氟硫代乙酰氨基-4-硫尿苷（4），而用甲醇氨水处理则得到2'-氨基-2'-脱氧5-氟胞苷（5））。由2'-三氟乙酰氨基doc啶开始制备该化合物的另一种方法是不成功的，因为在吡啶中使用乙酸酐会导致乙酰基取代三氟乙酰基官能团，从而产生了不适合获得目标化合物的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190533
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluoroacetamidouridine 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluoro-2'-trifluorothioacetamido-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧-5-氟胞苷的合成

  摘要：

  在吡啶中用乙酸酐将2'-脱氧-5-氟-2'-三氟乙酰胺基尿苷乙酰化，然后在回流的二恶烷中用五硫化二磷处理，得到3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-氟-2'-三氟硫代乙酰胺基-4-硫尿苷（3）。用甲醇甲醇钠处理3可获得2'-脱氧-2'-三氟硫代乙酰氨基-4-硫尿苷（4），而用甲醇氨水处理则得到2'-氨基-2'-脱氧5-氟胞苷（5））。由2'-三氟乙酰氨基doc啶开始制备该化合物的另一种方法是不成功的，因为在吡啶中使用乙酸酐会导致乙酰基取代三氟乙酰基官能团，从而产生了不适合获得目标化合物的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190533