methylthio-6-(4-chlorostyryl)-5-(2H)-oxo-2-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine | 255368-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methylthio-6-(4-chlorostyryl)-5-(2H)-oxo-2-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylmercapto-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-β-(4-chlorophenyl)vinyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-methylsulfanyl-5-oxo-1,2,4-triazin-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 255368-80-0
• 化学式: C₂₆H₂₈ClN₃O₁₀S
• 分子量: 610.041
• InChiKey: SDBWQBUNCDBDEY-COMUBOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthio-6-(4-chlorostyryl)-5-(2H)-oxo-2-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-amino-2-β-D-glucopyranosyl-6-β-(4-chlorophenyl)vinyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Structure of 6-Arylvinyl-2- and 4-Glucosyl-1,2,4-triazines of Expected Interesting Biological Activity

  摘要：

  The 6-beta-arylvinyl-2- and 4-glucosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-ones were synthesized with high selectivity using the recently developed amino protecting group strategy. The structure of these new glucosides was established chemically, and spectroscopically. Also, some interesting chemical transformations and rearrangements were observed.

  DOI：

  10.1080/07328319908044880
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chlorostyryl)-3-(2H)-thioxo-5-(4H)-oxo-2-(2,3,4,5-tetrahydro-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-methyl-6-(4-chlorostyryl)-3-(4H)-oxo-3-(2H)-thioxo-2-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪衍生物的合成，表征及生物学活性

  摘要：

  4-氨基-6-甲基-3-（2- ħ）-thioxo -5-（4- ħ） -氧代-1,2,4-三嗪（1）中的溶液用2-甲基（或苯基）-4-冷凝ħ -在沸腾的乙酸中的3，1-苯并恶嗪-4-酮（5a，b）得到化合物8-11。将1与氯乙酰氯反应，得到相应的氯乙酰胺基和三叠氮杂二嗪衍生物12和13。冷凝2与琥珀酸酐和/或邻苯二甲酸酐，得到化合物14和15。4-氨基-6-甲基-3-（2 H）-thioxo-5-（4 H）-oxo -2-（2,3,4,5- tetra- O的苯甲酰化-乙酰基-α-D-吡喃-葡萄糖基）-1,2,4-三嗪（19）得到相应的4- N，N-二苯甲酰基衍生物20。所述的去块Ñ -2糖苷21和小号糖苷22由甲醇氨，得到化合物23和24。4-氨基糖苷25a的乙酰化得到相应的4-单-和4-二乙酰基衍生物26和27。25a，b的脱氨基得到化合物28a，b。化合物28b的甲基化得到相应的N4-和S-甲基衍生物29和30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420528