5-amino-2-(O⁵-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1(3)H-imidazole-4-carbonitrile | 55628-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-amino-2-(O⁵-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1(3)H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(4-amino-5-cyano-1H-imidazol-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 55628-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: UZUYSXHGZVDFAR-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(O⁵-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1(3)H-imidazole-4-carbonitrile 、 醋酸甲脒 生成 8-(5'-O-Benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  合成C 1-核苷。VII † β-D-呋喃呋喃糖基2和-8腺嘌呤

  摘要：

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120119
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ)-O⁶-benzoyl-D-ribo-2,5-anhydro-hexonimidothioic acid benzyl ester 、 N-(p-Toluolsulfonyl)-aminomalonitril 在 吡啶 作用下， 生成 5-amino-2-(O⁵-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1(3)H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成C 1-核苷。VII † β-D-呋喃呋喃糖基2和-8腺嘌呤

  摘要：

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120119

文献信息

• Synthese de<i>C</i>-nucleosides. VII β-D-ribofuranosyl-2 et -8 adenines
  作者：Tam Huynh-Dinh、Annie Kolb、Catherine Gouyette、Jean Igolen

  DOI：10.1002/jhet.5570120119

  日期：1975.2

  Les cyclisations du chlorhydrate de benzyl (O-benzoyl-5 D-ribofuranosyl)thioformimidate IV avee l'aminomalonitrile on l'amino-5 cyano-4 imidazole donnent, après enlèvement du groupement protecteur, les C-nucléosides analogues III et II de l'adénosine. La configuration β est établie d'après les méthodes spectroscopiques (RMN, DC).

  莱斯环化杜盐酸盐代苄基（ø -苯甲酰基-5- d-D-呋喃核糖基）thioformimidate IV AVEE L'aminomalonitrile上L'氨基-5-氰基-4-咪唑donnent，滑雪后enlèvement杜groupement protecteur，LES Ç核苷类似物III等II德升'adénosine。光谱β光谱法（RMN，DC）。