δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-4,4,5,5-tetradeuteropentanoic acid, disulphide | 136120-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-4,4,5,5-tetradeuteropentanoic acid, disulphide
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-[[(1R)-1-carboxy-3,3,4,4-tetradeuteriobutyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[[(1R)-1-carboxy-3,3,4,4-tetradeuteriobutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 136120-85-9
• 化学式: C₂₈H₄₈N₆O₁₂S₂
• 分子量: 732.791
• InChiKey: MOUABUASLFYIJX-NYBGRTICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-4,4,5,5-tetradeuteropentanoic acid, disulphide 生成 (2R,4R,6R,7R)-7-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-4-deuterio-4-(dideuteriomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 、 (2S)-2-azaniumyl-6-[[(2S,3S,5R,6R)-2-carboxy-7-oxo-3-(1,1,2,2-tetradeuterioethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]amino]-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(4-methoxybenzylester)-δ-L-α-aminoadipic acid 在 氧气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-2-amino-4,4,5,5-tetradeuteropentanoic acid, disulphide
  参考文献：
  名称：

  来自异青霉素N合酶的新青霉素。

  摘要：

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87142-8