3-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)propan-1-ol | 167300-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methylene-1-(trimethylsilyl)cyclopropanepropanol；3-(2-methylidene-1-trimethylsilylcyclopropyl)propan-1-ol
• CAS: 167300-40-5
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: ZWUCALYALYEPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)propan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-Methylene-1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated endo-cyclisation of trimethylsilylmethylenecyclopropyl imines—a stereoselective route to indolizidines

  摘要：

  路易斯酸介导的三甲基硅亚甲基环丙基亚胺内环化反应通过一个新颖的级联序列提供了一条立体选择性的吲嗪类化合物路线。

  DOI：

  10.1039/b418476a
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-{2-methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-silane 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93404-x

文献信息

• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。