Trimethyl-{2-methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-silane | 160388-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Trimethyl-{2-methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-silane
• CAS: 160388-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: FXOZXEMONKIQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-{2-methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-Methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cascade radical reactions of methylenecyclopropane derivatives

  摘要：

  Radicals derived from methylenecyclopropane derivatives 8,9 and 17 underwent a sequence of radical cyclisations and fragmentation to give tricyclic products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78518-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 Silane, trimethyl(methylenecyclopropyl)- 在 正丁基锂 作用下， 生成 Trimethyl-{2-methylene-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-cyclopropyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  Cascade radical reactions of methylenecyclopropane derivatives

  摘要：

  Radicals derived from methylenecyclopropane derivatives 8,9 and 17 underwent a sequence of radical cyclisations and fragmentation to give tricyclic products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78518-2

文献信息

• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。
• Radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93404-x

  日期：1993.5

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied and it has been found that methylenecyclopropyl propyl radicals undergo exclusive 5-exo cyclisation while methylenecyclopropyl butyl radicals give a mixture of products resulting from 6-exo and 7-endo cyclisation. Attempted cyclisations of methylenecyclopropyl pentyl radicals leads to reduced products only.

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。