Bicyclomycin-5-norketone | 66305-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclomycin-5-norketone
• 英文别名: 5-norketonebicyclomycin；(1S,6R)-6-hydroxy-1-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methylpropyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-5,8,10-trione
• CAS: 66305-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₈
• 分子量: 304.257
• InChiKey: NZJFBWRJQXDYOF-HTCUVTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclomycin-5-norketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到8,10-Diaza-5,6-dihydroxy-1-(2-methyl-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-oxabicyclo[4.2.2]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclomycin Oxidative Transformations. Synthesis and Chemical Properties of Bicyclomycin-5-norketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a069
• 作为产物：
  描述：

  二环霉素 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Bicyclomycin-5-norketone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclomycin Oxidative Transformations. Synthesis and Chemical Properties of Bicyclomycin-5-norketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a069

文献信息

• C(5)−C(5a)-Modified Bicyclomycins:  Synthesis, Structure, and Biochemical and Biological Properties
  作者：Fabien Vincent、Jayasree Srinivasan、Alejandro Santillán,、William R. Widger、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo0013150

  日期：2001.4.1

  C-dependent ATPase and filter disk antimicrobial assays. The first series consisted of 12 analogues (8-19) that contained a C(5a)-unsaturated substituent and possessed C(5E)-geometry. The second set were a pair of C(5a)-substituted C(5E)- and C(5Z)-geometrical isomers (21 and 23). The final group of compounds consisted of six C(5)-C(5a)-dihydrobicyclomycins (24-28, 34) where the terminal substituent was systematically

  双环霉素（1）是一种针对大肠杆菌中rho转录终止因子的新型抗生素。我们已经证明保留1中的C（5）-C（5a）外亚甲基单元不是抑制所必需的。在最近的论文中，我们提出了1和rho功能的工作模型，并建议1在裂隙中与C（5）-C（5a）exomethyl单元结合，指向两个rho单体的二聚体界面。这份报告检查了双环霉素C（5）-C（5a）结构约束所必需的保留rho抑制活性。制备了三类C（5）-C（5a）修饰的双环霉素，并在多聚C依赖性ATPase和滤盘抗菌试验中评估了它们的抑制活性。第一个系列由12个类似物（8-19）组成，其中包含C（5a）-不饱和取代基并具有C（5E）-几何形状。第二组是一对C（5a）取代的C（5E）-和C（5Z）-几何异构体（21和23）。最后一组化合物由六个C（5）-C（5a）-二氢双环霉素（24-28，34）组成，其中末端取代基有系统地变化。我们发现扩展C（5）-C（5a）