methyl (2E)-4-((2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl)-but-2-enoate | 288374-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-4-((2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl)-but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 288374-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BXPMHWXCMDHBCC-OYUIXJNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (2E)-4-((2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl)-but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-[(2S,3S,4R,5R)-3-Methyl-5-phenyl-4-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2S,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2E)-4-((2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyloxolan-2-yl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6