1-bromo-4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butane | 150637-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butane
• 英文别名: [1-(4-Bromobutyl)-2-methylidenecyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 150637-29-9
• 化学式: C₁₁H₂₁BrSi
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NMSSVIIHCDVRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六正丁基二锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 diethyl 1-iodo-8-trimethylsilylbicyclo<6.1.0>nonane 3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Malonate radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives

  摘要：

  Cyclisations of various methylenecyclopropyl substituted malonate radicals have been studied. Radicals derived from malonates 4 and 9 underwent exclusive 5-exo cyclisation onto the methylenecyclopropane alkene, followed by opening of the resulting cyclopropylmethyl radical, to give methylenecyclohexane products. Radicals derived from malonates 5 and 10 largely gave bicyclo[1.5.0]octane products, in good yields, as a result of 7-endo cyclisation. Cyclisation of the radical derived from malonate 11 gave a bicyclo[1.5.0]nonane derivative in 31% yield, as a result of an 8-endo cyclisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89430-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-bromo-4-(1'-trimethylsilylmethylenecyclopropyl)butane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷衍生物的烷基自由基环化

  摘要：

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89429-1

文献信息

• Radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93404-x

  日期：1993.5

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied and it has been found that methylenecyclopropyl propyl radicals undergo exclusive 5-exo cyclisation while methylenecyclopropyl butyl radicals give a mixture of products resulting from 6-exo and 7-endo cyclisation. Attempted cyclisations of methylenecyclopropyl pentyl radicals leads to reduced products only.

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化作用，并且发现亚甲基环丙基丙基自由基经过专门的5- exo环化，而亚甲基环丙基丁基自由基则产生了由6- exo和7- end环化生成的产物的混合物。试图环化亚甲基环丙基戊基只会导致产物减少。