dimethyl-phenyl-[6-(toluene-4-sulfonyl)-1-vinyl-hex-4-enyl]-silane | 663176-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-phenyl-[6-(toluene-4-sulfonyl)-1-vinyl-hex-4-enyl]-silane
• 英文别名: dimethyl-[(6E)-8-(4-methylphenyl)sulfonylocta-1,6-dien-3-yl]-phenylsilane
• CAS: 663176-33-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂SSi
• 分子量: 398.642
• InChiKey: URBBNQPWSPTBGR-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-phenyl-[6-(toluene-4-sulfonyl)-1-vinyl-hex-4-enyl]-silane 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 p-tolyl benzeneselenosulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5aR,6R,8aS,8bS)-6-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-3-trimethylsilanyl-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-as-indacen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅基对自由基5-exo-trig环化的立体选择性的显着影响。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。

  DOI：

  10.1021/ol036025v
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-enal 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl-phenyl-[6-(toluene-4-sulfonyl)-1-vinyl-hex-4-enyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  硅基对自由基5-exo-trig环化的立体选择性的显着影响。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。

  DOI：

  10.1021/ol036025v

文献信息

• Remarkable Effect of a Silicon Group on the Stereoselectivity of Radical <i>5-exo-</i>Trig Cyclizations
  作者：Philippe James、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol036025v

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Sulfonyl radical mediated 5-exo-trig cyclization of chiral 3-silylhepta-1,6-dienes has been shown to provide cyclopentanes having up to four stereogenic centers with an unexpectedly high level of stereocontrol.

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。