6-(dimethyl-phenyl-silyl)-octa-2,7-dien-1-ol | 663176-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(dimethyl-phenyl-silyl)-octa-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]octa-2,7-dien-1-ol
• CAS: 663176-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: MPUFFHPREXAHNG-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethyl-phenyl-silyl)-octa-2,7-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl-phenyl-[6-(toluene-4-sulfonyl)-1-vinyl-hex-4-enyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  硅基对自由基5-exo-trig环化的立体选择性的显着影响。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。

  DOI：

  10.1021/ol036025v
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-hex-5-enal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(dimethyl-phenyl-silyl)-octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅基对自由基5-exo-trig环化的立体选择性的显着影响。

  摘要：

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。

  DOI：

  10.1021/ol036025v

文献信息

• Remarkable Effect of a Silicon Group on the Stereoselectivity of Radical <i>5-exo-</i>Trig Cyclizations
  作者：Philippe James、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol036025v

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Sulfonyl radical mediated 5-exo-trig cyclization of chiral 3-silylhepta-1,6-dienes has been shown to provide cyclopentanes having up to four stereogenic centers with an unexpectedly high level of stereocontrol.

  [反应：见正文]已显示手性3-甲硅烷基庚-1,6-二烯的磺酰基自由基介导的5-exo-trig环化可提供具有多达四个立体生成中心的环戊烷，其立体控制水平出乎意料地高。