3,4-dihydro-4-methyl-3-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione | 62436-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methyl-3-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；3,4-dihydro-4-methyl-3-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione；4-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione；4-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 62436-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JMNFTOJEXBZQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-methyl-o-nitro-α-phenyl hippuric acid 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-methyl-3-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Aminobenzodiazepine-5-ones

  摘要：

  2-氨基-3,4-二氢-4-低烷基-5H-1,4-苯二氮䓬-5-酮类化合物可用作中枢神经系统抑制剂和降压剂。

  公开号：

  US04002610A1

文献信息

• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
  作者：Filip Křemen、Martin Gazvoda、Stanislav Kafka、Karel Proisl、Anna Srholcová、Antonín Klásek、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01497

  日期：2017.1.6

  An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。
• US4002610A
  申请人：——

  公开号：US4002610A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4020055A
  申请人：——

  公开号：US4020055A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US4031079A
  申请人：——

  公开号：US4031079A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4022767A
  申请人：——

  公开号：US4022767A

  公开（公告）日：1977-05-10