methyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate | 1181662-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1181662-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: FUANHDVDWMHIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 1-octylthiazolium iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到methyl 2-(6-bromo-3,4-dihydro-4-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction

  摘要：

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217518
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 5-溴水杨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(4-bromo-2-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子内形式的[3 + 2]环加成反应合成苯并双环[4.3.0]化合物

  摘要：

  在20mol％的三丁基膦的存在下，碳酸叔丁酯底物3a在室温下顺利地进行分子内的甲醛[3 + 2]环加成反应，以99％的收率以19/81的比率得到苯并双环[4.3.0]化合物。的图2a和图2a '。已经详细研究了产物2a异构化为2a '的机理。基于该机理，有两种策略，在20 mol％的Ti（O i Pr）4存在下使用20 mol％的三苯基膦或10 mol％的三丁基膦。已经建立了用于选择性构建苯并双环[4.3.0]化合物的化合物。在中性条件下，化合物3a - g的反应可提供高选择性的苯并双环[4.3.0]化合物2a - g，收率高至优异。另外，α-甲基α，β-不饱和酯3h在中性和室温条件下也能很好地产生具有一个季碳中心的相应产物2h，产率为99％。

  DOI：

  10.1021/jo9001917

文献信息

• PPh3-mediated intramolecular conjugation of alkyl halides with electron-deficient olefins: facile synthesis of chromans and relevant analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc41435c

  日期：——

  With the mediation of phosphine, the direct intramolecular coupling of two electrophiles - alkyl halides with electron-deficient olefins - has been successfully realized in an intramolecular conjugate addition manner. The reaction provides a new approach for the synthesis of chromans and relevant analogues.

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。
• Novel (−)-β-Pinene-Derived Triazolium Salts: Synthesis and Application in the Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/cctc.201600498

  日期：2016.8.22

  from (−)‐β‐pinene were synthesized and found to be highly efficient precatalysts for the enantioselective intramolecular Stetter reaction. The triazolium salts prepared from a single precursor, (−)‐β‐pinene, react with antipodal enantiofacial selectivity in the Stetter reaction to afford mono‐, di‐, and trisubstituted chromanones in excellent yields with excellent stereoselectivity.

  合成了一系列从（-）-β-pine烯衍生的新型手性三唑鎓盐，发现它们是对映选择性分子内Stetter反应的高效预催化剂。由单一前体（-）-β-pine烯制得的三唑鎓盐在Stetter反应中与对映体对面的脸部选择性反应，以优异的收率和优异的立体选择性提供单，二和三取代的苯并二氢呋喃酮。