4-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-imidazolidin-2-one | 34123-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 4-[(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-2-imidazolidinone；4-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 34123-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: LKNNRSZCKVGJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-imidazolidin-2-one 、 potassium carbonate 、 溴代环戊烷 、 水 在 氯仿 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 苯 、 乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give 21.30 g (73.4%) of the title compound, m.p. 104°-107° C的产率得到4-[(3-环戊基氧基-4-甲氧基苯基)甲基]咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Anorexigenic 4-[(3,4-dialkoxyphenyl)alkyl]-2-imidazolidinone derivatives

  摘要：

  具有I式的结构的4-[(3,4-二烷氧基苯基)烷基]-2-咪唑啉酮衍生物，其中R1代表含有3至6个碳原子的环烷基或苄基；R2代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基；R3代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基；R4代表氢原子，或含有1至4个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧羰基基团；R5代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷氧羰基基团。该衍生物的制备方法包括：(a)在中性有机溶剂中用锂铝氢化物还原具有II式通用公式的海因噻嗪衍生物，其中R1和R2如上所定义；(b)在催化下氢化具有III式通用公式的1,3-二氢-2H-咪唑啉-2-酮衍生物，其中R1和R3如上所定义，而R4的含义是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基；或者(c)将具有IV式通用公式的氨基甲酸酯衍生物，其中R1如上所定义，而R6代表含有1至4个碳原子的烷基，与有机或无机碱反应。具有I式的化合物具有有价值的治疗特性，主要是厌食活性。

  公开号：

  US04308278A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-[(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-imidazolidinedione 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 钯 、 苯 为溶剂， 以20.38 g (91.5%)的产率得到4-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anorexigenic 4-[(3,4-dialkoxyphenyl)alkyl]-2-imidazolidinone derivatives

  摘要：

  具有以下公式I的4-[(3,4-二烷氧基苯基)烷基]-2-咪唑烷酮衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1代表含有3至6个碳原子的环烷基或苄基; R.sup.2代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基; R.sup.3代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基; R.sup.4代表氢原子，或含有1至4个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧羰基; R.sup.5代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷氧羰基，通过以下方法制备：(a)将具有通式II的咪唑烷酮衍生物还原，其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，与氢化铝锂在中性有机溶剂中反应，或(b)在通式III的1,3-二氢-2H-咪唑烷-2-酮衍生物中进行催化氢化，其中R.sup.1和R.sup.3如上定义，而R.sup.4的含义是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，或(c)将具有通式IV的氨基甲酸酯衍生物与有机或无机碱反应，其中R.sup.1如上定义，而R.sup.6代表含有1至4个碳原子的烷基。具有公式I的化合物具有有价值的治疗性能，主要是厌食活性。

  公开号：

  US04308278A1

文献信息

• US4308278A
  申请人：——

  公开号：US4308278A

  公开（公告）日：1981-12-29
• Anorexigenic 4-[(3,4-dialkoxyphenyl)alkyl]-2-imidazolidinone derivatives
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet

  公开号：US04308278A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  4-[(3,4-Dialkoxyphenyl)alkyl]-2-imidazolidinone derivatives having the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a cycloalkyl group containing from 3 to 6 carbon atoms or benzyl group; R.sup.2 stands for hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; R.sup.3 stands for hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; R.sup.4 stands for hydrogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group containing from 1 to 4 carbon atoms; and R.sup.5 stands for hydrogen atom or an alkoxycarbonyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, are prepared by (a) reducing a hydantoin derivative having the general formula II, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, with lithium aluminum hydride in a neutral organic solvent, or (b) hydrogenating catalytically an 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one derivative having the general formula III, wherein R.sup.1 and R.sup.3 are as defined above, while the meaning of R.sup.4 is hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, or (c) reacting a carbamate derivative having the general formula IV, wherein R.sup.1 is as defined above, while R.sup.6 stands for an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, with an organic or inorganic base. The compounds having the formula I possess valuable therapeutical properties, mainly anorexigenic activity.

  具有以下公式I的4-[(3,4-二烷氧基苯基)烷基]-2-咪唑烷酮衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1代表含有3至6个碳原子的环烷基或苄基; R.sup.2代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基; R.sup.3代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基; R.sup.4代表氢原子，或含有1至4个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧羰基; R.sup.5代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷氧羰基，通过以下方法制备：(a)将具有通式II的咪唑烷酮衍生物还原，其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，与氢化铝锂在中性有机溶剂中反应，或(b)在通式III的1,3-二氢-2H-咪唑烷-2-酮衍生物中进行催化氢化，其中R.sup.1和R.sup.3如上定义，而R.sup.4的含义是氢原子或含有1至4个碳原子的烷基，或(c)将具有通式IV的氨基甲酸酯衍生物与有机或无机碱反应，其中R.sup.1如上定义，而R.sup.6代表含有1至4个碳原子的烷基。具有公式I的化合物具有有价值的治疗性能，主要是厌食活性。