4-carboxymethyl-4-(4-fluorophenyl)cyclohexanone | 80912-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxymethyl-4-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-oxocyclohexanecarboxylate；Methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 80912-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: NCQFIBJQOZPYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-carboxymethyl-4-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种高效，可扩展的一锅法双迈克尔加成-迪克曼缩合反应，用于合成4,4-二取代的环己烷β-酮酯

  摘要：

  描述了一种由苄基腈或由叔丁醇钾促进的丙烯酸甲酯合成4，4-二取代的环己烷β-酮酯的简单，可扩展且有效的一锅法。该过程依赖于串联双迈克尔加成-迪克曼缩合反应，该反应导致在一个单罐中（包括四元中心）形成三个离散的碳-碳键。该方法允许方便且快速地合成用于天然产物合成和药物化学的各种4-芳基-4-氰基-2-羰基甲氧基环己酮和4-芳基-2,4-双羰基甲氧基环己酮结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo071202h

文献信息

• 1-(4-Aryl-cyclohexyl)piperidine derivatives, method of use thereof and
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04329353A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Novel 1-[1-(4-aryl-cyclohexyl)-4-piperidinyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones and 1-aryl-8-(4-aryl-cyclohexyl)-1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-4-ones which are useful as antiemetic-and neuroleptic agents.

  新颖的化合物1-[1-(4-芳基-环己基)-4-哌啶基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮和1-芳基-8-(4-芳基-环己基)-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮，可用作抗恶心和抗精神病药物。
• 1-(4-Aryl-cyclohexyl)piperidine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0035902B1

  公开（公告）日：1984-10-31
• US4329353A
  申请人：——

  公开号：US4329353A

  公开（公告）日：1982-05-11
• An Efficient and Scalable One-Pot Double Michael Addition-Dieckmann Condensation for the Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexane β-Keto Esters
  作者：Michael R. DeGraffenreid、Sarah Bennett、Sebastien Caille、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Randall W. Hungate、Lisa D. Julian、Jacob A. Kaizerman、Dustin L. McMinn、Yosup Rew、Daqing Sun、Xuelei Yan、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/jo071202h

  日期：2007.9.1

  A simple, scalable, and efficient one-pot methodology for the synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexane β-keto esters from benzylic nitriles or esters and methyl acrylate promoted by potassium tert-butoxide is described. The process relies on a tandem double Michael addition-Dieckmann condensation reaction, which results in the formation of three discrete carbon−carbon bonds in a single pot, including

  描述了一种由苄基腈或由叔丁醇钾促进的丙烯酸甲酯合成4，4-二取代的环己烷β-酮酯的简单，可扩展且有效的一锅法。该过程依赖于串联双迈克尔加成-迪克曼缩合反应，该反应导致在一个单罐中（包括四元中心）形成三个离散的碳-碳键。该方法允许方便且快速地合成用于天然产物合成和药物化学的各种4-芳基-4-氰基-2-羰基甲氧基环己酮和4-芳基-2,4-双羰基甲氧基环己酮结构单元。