(9ci)-n,n,1-三甲基-1H-苯并咪唑-5-胺 | 34594-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-n,n,1-三甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylamino)-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 5-Dimethylamino-1-methylbenzimidazol；dimethyl-(1-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl)-amine；N,N,1-trimethylbenzimidazol-5-amine
• CAS: 34594-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: NEBZEUMHTUFRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-n,n,1-三甲基-1H-苯并咪唑-5-胺 在 copper diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到5,5′-bis(N,N-dimethylamino)-1,1′-dimethyl-2,2′-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO/HCOOH 对硝基和氨基取代的（杂）芳烃进行一锅还原甲基化：在络合时具有可调发射颜色的荧光二甲氨基官能化二苯并噻唑配体的简明合成

  摘要：

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00732
• 作为产物：
  描述：

  1 - 甲基-5 - 硝基-1H -苯并[D]咪唑 、 二甲基亚砜 在 甲酸 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(9ci)-n,n,1-三甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO/HCOOH 对硝基和氨基取代的（杂）芳烃进行一锅还原甲基化：在络合时具有可调发射颜色的荧光二甲氨基官能化二苯并噻唑配体的简明合成

  摘要：

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00732

文献信息

• US4460709A
  申请人：——

  公开号：US4460709A

  公开（公告）日：1984-07-17