2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide | 70998-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-carbonyl-2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine；2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxamide；2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 70998-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: WXERRQBKLOOJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到9-[(Z)-Hydroxyimino]-2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。38.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。3。

  摘要：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（4）对大鼠原尿被动皮肤过敏反应的弱抗过敏活性通过将适当的官能团引入到吡啶并嘧啶环的9位上，可以增强α-β。最具活性的9-取代的吡啶并嘧啶羧酸在9位上含有肟，苯氨基或（苯基氨基）硫代氧甲基。9-苯基羧酰胺基和9-苯基肼基部分可被视为吡啶并嘧啶酮系列中的生物等排基团。在9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列中，结构-活性关系研究揭示了与9-（芳基肼基）四氢吡啶并嘧啶类似的关系。生物学活性归因于6S对映异构体。9位的单取代芳基氨基部分对于静脉内活性是必需的。活性最高的化合物9-[（（3-乙酰基苯基）氨基] -6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶基[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（40）在被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中的活性是参考铬酸葡萄糖酸钠（DSCG）的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00364a025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到2,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。33.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。2。

  摘要：

  制备了一系列9-肼基-4-H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了这些化合物的抗过敏活性。结构活性关系研究表明，位置9的单取代部分和未取代的2位置的存在对于静脉内活性是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00362a008

文献信息

• Substituted-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04321377A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Nitrogen bridgehead compounds (pyrido-[1,2-a]-pyrimidine derivatives) which are useful intermediates in the making of known compounds of this class and which themselves possess PG-antagonist, analgesic, antiartheriosclerotic, tranquilizing and like pharmaceutical activity.

  氮桥头化合物（吡啶并[1,2-a]-嘧啶衍生物）是这一类已知化合物制备中有用的中间体，它们本身具有PG-拮抗剂、镇痛剂、抗动脉粥样硬化、镇静等药理活性。
• Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04234586A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Antiallergic and particularly antiasthmatic compounds of the formula: ##STR1## of which 9-phenylhydrazono-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimi dine-3-carboxylic acid is an especially significant example.

  抗过敏和特别抗哮喘的化合物的式子为：##STR1## 其中9-苯基肼-6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸是一个特别重要的例子。
• US4234586A
  申请人：——

  公开号：US4234586A

  公开（公告）日：1980-11-18
• US4321377A
  申请人：——

  公开号：US4321377A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4461769A
  申请人：——

  公开号：US4461769A

  公开（公告）日：1984-07-24