ethyl 3-[2-(3-diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate | 110762-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-(3-diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate；diethyl 2-acetamido-2-[[2-(3-diethoxyphosphorylpropyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 110762-26-0
• 化学式: C₂₃H₃₆NO₈P
• 分子量: 485.514
• InChiKey: ULBZFHNDERZUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(3-diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate 在 three 、 水 、 乙醇 、 methyloxirane 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(3-Phosphonopropyl)phenyl]-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors

  摘要：

  本发明涉及通过拮抗特定兴奋性氨基酸神经递质受体实现作用的新型、强效的抗惊厥剂、镇痛剂和认知增强剂。特别地，本发明涉及具有一般式的ω-[2-磷酸烷基)苯基]-2-氨基烷酸：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自氢、低级烷基、卤素、--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH.dbd.、氨基、硝基、三氟甲基或氰基的群；n和m＝0、1、2或3；以及其药学上可接受的盐和衍生物。具体优选化合物的例子包括：4-[2-磷酸甲基苯基]-2-氨基丁酸、乙酰氨基-2-羧乙酸-3-[2-(2-二乙基磷酸乙基)苯基]-2-羧乙酯、3-[2-磷酸甲基苯基]-2-氨基丙酸、乙酰氨基-3-羧乙酸-3-[2-(3-溴丙基)苯基]-2-羧乙酯、乙酰氨基-2-羧乙酸-3-[2-(3-二乙基磷酸丙基)苯基]-2-羧乙酯、乙酰氨基-2-羧丙酸-3-[2-(3-磷酸丙基)苯基]-2-氨基丙酸、乙酰氨基-2-羧乙酸-5-[2-(二乙基磷酸甲基)苯基]-2-羧乙酯和5-[2-磷酸甲基苯基]-2-氨基戊酸。

  公开号：

  US04657899A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(3-bromopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate 以 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 以4.2 g (49%)的产率得到ethyl 3-[2-(3-diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors

  摘要：

  该发明涉及新型、有效的抗癫痫药、镇痛药和认知增强剂，通过拮抗特定的兴奋性氨基酸神经递质受体来发挥作用。具体来说，该发明涉及具有一般化学式的.ω.-[2-磷酸烷基)苯基]-2-氨基烷酸：其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自氢、较低烷基、卤素、--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH.dbd.、氨基、硝基、三氟甲基或氰基的群体；n和m=0、1、2或3；以及其药学上可接受的盐和衍生物。一般式的具体优选化合物示例选自以下群体：4-[2-磷酸甲基苯基]-2-氨基丁酸、乙基3-[2-(2-二乙基磷酸乙基)苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙酸乙酯、3-[2-(2-磷酸甲基)苯基]-2-氨基丙酸、乙基3-[2-(3-溴丙基)苯基]-2-乙酰氨基-3-羧乙酸乙酯、乙基3-[2-(3-二乙基磷酸丙基)苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙酸乙酯、乙基3-[2-(3-磷酸丙基)-苯基]-2-氨基丙酸、乙基5-[2-(二乙基磷酸甲基)-苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙氧基戊酸酯和5-[2-磷酸甲基苯基]-2-氨基戊酸。

  公开号：

  US04657899A1

文献信息

• US4657899A
  申请人：——

  公开号：US4657899A

  公开（公告）日：1987-04-14
• [EN] ANTAGONISTS OF SPECIFIC EXCITATORY AMINO ACID NEUROTRANSMITTER RECEPTORS
  申请人：RZESZOTARSKI, Janusz, Waclaw

  公开号：WO1987006131A1

  公开（公告）日：1987-10-22

  (EN) Novel, potent anticonvulsants, analgesics and cognition enhancers achieving their action through the antagonism of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors. In particular, the invention is directed to $g(v)-[2-(phosphonoalkylenyl)phenyl]-2-aminoalkanoic acids having general formula (I), wherein R1 and R2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, -CH=CH-CH=CH=, amino, nitro, trifluoromethyl or cyano; n and m = 0, 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. Examples of specific preferred compounds of general formula are selected from the group consisting of: 4-[2-phosphonomethylphenyl]-2-aminobutanoic acid, ethyl 3-[2-(2-diethylphosphonoethyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate, 3-[2-(phosphonomethyl)phenyl]-2-aminopropanoic acid, ethyl 3-[2-(3-bromopropyl)phenyl]-2-acetamido-3-carboethoxypropanoate, ethyl 3-[2-(3-diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-carboethoxypropanoate, ethyl 3-[2-(3-phosphonopropyl)-phenyl]-2-aminopropanoic acid, ethyl 5-[2-(diethylphosphonomethyl)-phenyl]-2- acetamido-2-carboethoxypentanoate, and 5-[2-phosphonomethylphenyl]-2-aminopentanoic acid.(FR) L'invention concerne de nouveaux anticonvulsants, analgésiques et agents d'amélioration de cognition puissants qui agissent par l'antagonisme de récepteurs neurotransmetteurs d'acides aminés d'excitation spécifiques. En particulier l'invention concerne les acides $g(v) de phosphonoalkylphényle d'aminoalcaloïques ayant la formule générale (I) où R1 et R2 sont les mêmes ou différents, et sont choisis dans le groupe composé d'hydrogène, alkyle inférieur, halogène, -CH=CH-CH=CH=, amino, nitro, trifluorométhyle ou cyano; n et m égalent 0, 1, 2 ou 3; et leurs sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables. Des exemples de composés préférés spécifiques de formule générale sont choisis dans le groupe composé de 4-¨AD2-phosphonométhylphényle¨BD-2-acide aminobutanoïque, éthyle 3-¨AD2-(2-(2-diéthylphosphonéthyle)phényle¨BD-2-acétamido-2-carboéthoxypropanoate, 3-¨AD2-phosphonométhyle)phényle¨BD-2-acide aminopropanoïque, éthyle 3-¨AD2-(3-bromopropyle)phényle¨BD-2-acétamido-3-carboéthoxypropanoate, éthyle 3-¨AD2-(3-diéthylphosphonopropyle)phényle¨BD-2-acétamido-2-carboéthoxypropanoate, éthyle 3-¨AD2-(3-phosphonopropyl)-phényle¨BD-2-acide aminopropanoïque, éthyle 5-¨AD2-(diéthylphosphonométhyle)-phényle¨BD-2-acétamido-2-carboéthoxypentanoate, et 5-¨AD2-phosphonométhylphényle¨BD-2-acide aminopentanoïque.