ethyl N-(4,5-dimethoxyphenethyl)-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 1166834-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl N-(4,5-dimethoxyphenethyl)-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1166834-68-9
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₈
• 分子量: 575.659
• InChiKey: PZPAXJPMEJLCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4,5-dimethoxyphenethyl)-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-3,4-dimethoxyphenethyl-3',4'-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在海洋生物碱层板菌素G三甲醚和宁格林B高效缩醛合成中的应用

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.085
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)甘氨酸乙酯 、 2,3-bis(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-chloropropenal 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl N-(4,5-dimethoxyphenethyl)-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚胺盐衍生物在海洋生物碱层板菌素G三甲醚和宁格林B高效缩醛合成中的应用

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.085

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to efficient formal syntheses of the marine alkaloids lamellarin G trimethyl ether and ningalin B
  作者：John T. Gupton、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Elizabeth A. Rieck、Kristin L. Smith、Matthew J. Keough、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、Jonathan E. Hempel、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.085

  日期：2009.5

  Studies directed at the synthesis of lamellarin G trimethyl ether and ningalin B via vinylogous iminium salt derivatives are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole from a vinylogous iminium salt or vinylogous iminium salt derivative. Subsequent transformations of these highly substituted pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐衍生物合成层状菌素 G 三甲醚和宁甘素 B 的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺盐或乙烯基亚胺盐衍生物形成 2,4-二取代吡咯或 1,2,3,4-四取代吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域受控的形式合成。