Methyl 2-[1-[acetyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate | 1486512-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-[1-[acetyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate
• CAS: 1486512-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HZGUSQWBVAPIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[1-[acetyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以66.102%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Machetti-DeSarlo反应组装河豚毒素的关键二烯中间体

  摘要：

  描述了用于合成河豚毒素的外消旋二烯中间体的途径。导致此类化合物的关键步骤包括苯酚的氧化酰胺化，铜（II）催化的硝基酮与烯烃的环缩合（Machetti-DeSarlo反应）以及所得异恶唑啉的亲核裂解。本研究过程中遇到的一些异常反应已被彻底讨论。

  DOI：

  10.1021/jo401960p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 2-(1-acetamido-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到Methyl 2-[1-[acetyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Machetti-DeSarlo反应组装河豚毒素的关键二烯中间体

  摘要：

  描述了用于合成河豚毒素的外消旋二烯中间体的途径。导致此类化合物的关键步骤包括苯酚的氧化酰胺化，铜（II）催化的硝基酮与烯烃的环缩合（Machetti-DeSarlo反应）以及所得异恶唑啉的亲核裂解。本研究过程中遇到的一些异常反应已被彻底讨论。

  DOI：

  10.1021/jo401960p