(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-3-methyl-butyric acid | 688031-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (S)-2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yloxy)-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 688031-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: XWFIRGMUEUYWAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-3-methyl-butyric acid 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylaminooxy)-N-((R)-1-{(S)-1-[(R)-1-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propoxycarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propoxycarbamoyl}-ethyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  诱导γ-转折的新策略：由交替的α-氨基氧酸和α-氨基酸组成的肽

  摘要：

  众所周知，由α-氨基酸组成的天然肽很少形成七元环分子内氢键（γ-转角）。在这里，我们报告了一种在短线性肽中诱导 γ 转角的新策略。我们设计并合成了几种含有交替 α-l-氨基酸和 α-d-氨基酸的肽 (1-5)。1H NMR 研究表明，γ-转角可由随后的 N-O 转角引发，即由 α-氨基酸诱导的八元环分子内氢键。此外，NOESY 和 CD 研究表明肽 4 和 5 形成了一个新的二级结构，一个混合的 7-8 螺旋。对几个二肽、三肽和四肽模型的理论计算为上述结论提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ja036136p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧酸的简洁不对称途径

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218306

文献信息

• A Concise Asymmetric Route to Chiral α-Aminoxy Acids
  作者：Dan-Wei Zhang、Dan Yang、Xiao-Wei Chang、Fei Chen、Ze-Min Dong

  DOI：10.1055/s-0029-1218306

  日期：2009.12

  developed for enantioselective synthesis ot chiral α-aminoxy acids trom aldehydes. In this method, chiral propargylic alcohols are obtained by asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes. The hydroxyl group then converted to aminoxy group via Mitsunobu reaction and oxidative cleavage of the internal carbon-carbon triple bond produce the carboxylic acid group. This represents a convenient approach

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。
• A New Strategy to Induce γ-Turns:  Peptides Composed of Alternating α-Aminoxy Acids and α-Amino Acids
  作者：Dan Yang、Wei Li、Jin Qu、Shi-Wei Luo、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja036136p

  日期：2003.10.1

  occurring peptides composed of α-amino acids. Here we report a new strategy to induce γ-turns in short linear peptides. We designed and synthesized several peptides (1−5) containing alternating α-l-aminoxy acids and α-d-amino acids. 1H NMR studies revealed that the γ-turn could be initiated by the following N−O turn, an eight-membered-ring intramolecular hydrogen bond induced by an α-aminoxy acid. Moreover

  众所周知，由α-氨基酸组成的天然肽很少形成七元环分子内氢键（γ-转角）。在这里，我们报告了一种在短线性肽中诱导 γ 转角的新策略。我们设计并合成了几种含有交替 α-l-氨基酸和 α-d-氨基酸的肽 (1-5)。1H NMR 研究表明，γ-转角可由随后的 N-O 转角引发，即由 α-氨基酸诱导的八元环分子内氢键。此外，NOESY 和 CD 研究表明肽 4 和 5 形成了一个新的二级结构，一个混合的 7-8 螺旋。对几个二肽、三肽和四肽模型的理论计算为上述结论提供了强有力的支持。