benzyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-N-carboxylate | 566905-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-N-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate；4-(1-Cbz-4-piperidyl)-1-butanol
• CAS: 566905-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ONJUEYJIUIRIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-N-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-fluoro-1-[4-(piperidin-4-yl)butyl]indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙基氨基甲酸酯作为选择性 MAGL 和双重 MAGL/FAAH 抑制剂：生化和物理化学性质

  摘要：

  研究了杂芳基取代的烷基胺和烷基哌啶的六氟异丙基氨基甲酸酯对脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 的抑制作用。其中一些物质被发现是 MAGL 的选择性抑制剂，而另一些则显示出对两种酶的双重抑制作用。在 Caco-2 细胞渗透模型中评估了选定化合物的化学和代谢稳定性、水溶性和体外渗透性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100757
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-ethoxycarbonylpropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 4-(4-hydroxybutyl)piperidine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887