6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-one | 1219970-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-1-en-3-one；6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-1-en-3-one
• CAS: 1219970-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FDZPPTLMWRNHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (Z)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexa-1,3-dien-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性多烯环化反应全合成（+）-曲霉内酯C

  摘要：

  多米诺环：基于铱催化的对映选择性多烯环化级联反应，已开发出一般合成的拉丹烷型二萜化合物。该工艺的潜力在四降拉丹烷二萜抗坏血酸C的首次全合成中得到了证明（PMB =对甲氧基苄基，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307187
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methylbutanamide 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性多烯环化反应全合成（+）-曲霉内酯C

  摘要：

  多米诺环：基于铱催化的对映选择性多烯环化级联反应，已开发出一般合成的拉丹烷型二萜化合物。该工艺的潜力在四降拉丹烷二萜抗坏血酸C的首次全合成中得到了证明（PMB =对甲氧基苄基，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307187

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans via Domino Olefin Cross-Metathesis/Intramolecular Oxa-Conjugate Cyclization
  作者：Haruhiko Fuwa、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol100431m

  日期：2010.4.2

  A novel strategy for the stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans has been developed on the basis of a domino olefin cross-metathesis/intramolecular oxa-conjugate cyclization catalyzed by the Hoveyda—Grubbs second-generation catalyst.

  在由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂催化的多米诺烯烯烃交叉复分解/分子内氧杂共轭环化反应的基础上，开发了取代四氢吡喃的立体选择性合成的新策略。
• Total Synthesis of (+)-Asperolide C by Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Oliver F. Jeker、Alberto G. Kravina、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201307187

  日期：2013.11.11

  Domino rings: A general synthetic entry into labdane‐type diterpenoids has been developed based on an iridium‐catalyzed enantioselective polyene cyclization cascade. The potential of this process is demonstrated in the first total synthesis of the tetranorlabdane diterpene asperolide C (PMB=p‐methoxybenzyl, TMS= trimethylsilyl).

  多米诺环：基于铱催化的对映选择性多烯环化级联反应，已开发出一般合成的拉丹烷型二萜化合物。该工艺的潜力在四降拉丹烷二萜抗坏血酸C的首次全合成中得到了证明（PMB =对甲氧基苄基，TMS =三甲基甲硅烷基）。