(5-bromo-3-thienyl)(4-ethylphenyl)methanol | 1547297-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (5-bromo-3-thienyl)(4-ethylphenyl)methanol
• 英文别名: (5-Bromothiophen-3-yl)-(4-ethylphenyl)methanol；(5-bromothiophen-3-yl)-(4-ethylphenyl)methanol
• CAS: 1547297-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrOS
• 分子量: 297.216
• InChiKey: RBHGQPSIOUHJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-3-thienyl)(4-ethylphenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,6S,7S,8R,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-[4-(4-ethylbenzyl)-2-thienyl]-8-[(triisopropylsilyl)oxy]hexahydropyrano[3,2-d]-[1,3,2] dioxasilin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯基溴化镁 、 2-溴噻吩-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(5-bromo-3-thienyl)(4-ethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-<i>C</i>-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors

  摘要：

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00407

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene-&lt;i&gt;C&lt;/i&gt;-glucosides as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors
  作者：Shigeki Sakamaki、Eiji Kawanishi、Yuichi Koga、Yasuo Yamamoto、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Sumihiro Nomura

  DOI：10.1248/cpb.c13-00407

  日期：——

  The synthesis and structure–activity relationship (SAR) of thiophene-C-glucosides have been explored, and the human sodium-dependent glucose cotransporter 2 (hSGLT2) inhibitory activities and rat urinary glucose excretion (UGE) effects of 3a–f were evaluated. As a result, they showed good hSGLT2 inhibitory activities and rat UGE effects. In particular, the chlorothiophene derivative 3f showed remarkable inhibitory activity against hSGLT2.

  对噻吩-C-葡萄糖苷的合成和结构-活性关系（SAR）进行了探讨，并评估了 3a-f 的人钠依赖性葡萄糖共转运体 2（hSGLT2）抑制活性和大鼠尿糖排泄（UGE）效应。结果表明，3a-f 具有良好的 hSGLT2 抑制活性和大鼠尿糖排泄效应。其中，氯噻吩衍生物 3f 对 hSGLT2 具有显著的抑制活性。