5-顺式十四烷肉碱 | 1186416-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-顺式十四烷肉碱
• 英文名称: O-[(5Z)-tetradecenoyl]-L-carnitine
• 英文别名: (3R)-3-[(Z)-tetradec-5-enoyl]oxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 1186416-86-3
• 化学式: C21H39NO4
• 分子量: 369.5
• InChiKey: NNCBVXBBLABOCB-SYGIOELKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >132°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-tetradecenoyl-CoA(4-) 、 左旋肉碱 生成 coenzyme A 、 5-顺式十四烷肉碱
  参考文献：
  名称：

  肉碱棕榈酰转移酶2：对底物特异性及其对酰基肉碱谱分析的启示。

  摘要：

  近年来，酰基肉碱已成为诊断线粒体脂肪酸β-氧化（mFAO）和支链氨基酸氧化障碍的重要生物标志物，前提是它们反映了潜在的毒性酰基辅酶A物种，在线粒体内积累在酶嵌段的上游。但是，这些中间体的起源仍然知之甚少。肉碱航天飞机成员肉碱棕榈酰转移酶2（CPT2）可能参与了线粒体内由积累的酰基CoA代谢产物合成的酰基肉碱。为了解决这个问题，本文研究了CPT2的底物特异性概况。将表达人CPT2的啤酒酵母匀浆与饱和和不饱和的C2-C26酰基辅酶A和支链氨基酸氧化中间体孵育。通过ESI-MS / MS对产生的酰基肉碱进行定量。我们显示CPT2与中等（C8-C12）和长链（C14-C18）酰基辅酶A酯具有活性，而实际上未发现短链和长链酰基辅酶A或支链氨基具有活性酸氧化中间体。还发现反式-2-烯酰基-CoA中间体是CPT2的不良底物。进行的抑制研究表明，trans-2-C16：1-CoA可以作为CPT2的竞争性抑制剂（K（i）为18

  DOI：

  10.1016/j.bbadis.2010.06.002