ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-8-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate | 1435456-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-8-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1435456-93-1
• 化学式: C₄₀H₅₅N₈O₁₄P
• 分子量: 902.896
• InChiKey: HXYINUDUXMSFIS-YNFBXJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-8-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3,13-diamino-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaen-8-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Janus 型核苷作为潜在 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.077
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(3,13-diamino-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaen-8-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaen-8-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Janus 型核苷作为潜在 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.077

文献信息

• Synthesis and evaluation of Janus type nucleosides as potential HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Longhu Zhou、Franck Amblard、Hongwang Zhang、Tamara R. McBrayer、Mervi A. Detorio、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.077

  日期：2013.6

  The synthesis of new ribo and 2′-β-C-methyl ribo Janus type nucleosides J-AA, J-AG and J-AU is reported along with their ability to block HCV and HIV replication. Their toxicity was also assessed in Huh7, human lymphocytes, CEM and Vero cells.

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。