(2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]pentadecane-2,4-diol | 1428636-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]pentadecane-2,4-diol
• CAS: 1428636-22-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃S₂
• 分子量: 482.792
• InChiKey: PJUTXXLYSMSLEW-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]pentadecane-2,4-diol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到aculeatin F
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,4R)-1-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]pentadecane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005

文献信息

• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。