(2R,3S)-2-allyl-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2-methyloxirane | 1446476-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-allyl-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2-methyloxirane
• 英文别名: (2R,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 1446476-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: FFLIWMUNHUTHFW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-allyl-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2-methyloxirane 在 C₁₁H₁₇BF₂O₂ 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BF2OBn·OEt2：路易斯酸，其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的应用，及其在 Amphidinolide C 和 F 中的应用

  摘要：

  已经报道了一种新的路易斯酸 (BF2OBn·OEt2) 的生成，并且其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的实用性得到了证明。这种路易斯酸是由 BF3·OEt2 生成的一系列新路易斯酸中的一种，显示出不同程度的路易斯酸度。当与修改后的 Shi 环氧化协议配对时，可以访问高度功能化的丙酸盐单元，例如在各种天然产物中发现的那些单元。与使用我们的第二代催化剂 Co(nmp)2 的 Mukaiyama 氧化环化相结合，该过程最终以最短和最高产率的路线达到高潮，该路线通向存在于amphidinolide C、C2、和 F。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201331
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylhepta-3,6-dien-1-ol 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-2-allyl-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2-methyloxirane 、
  参考文献：
  名称：

  BF2OBn·OEt2：路易斯酸，其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的应用，及其在 Amphidinolide C 和 F 中的应用

  摘要：

  已经报道了一种新的路易斯酸 (BF2OBn·OEt2) 的生成，并且其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的实用性得到了证明。这种路易斯酸是由 BF3·OEt2 生成的一系列新路易斯酸中的一种，显示出不同程度的路易斯酸度。当与修改后的 Shi 环氧化协议配对时，可以访问高度功能化的丙酸盐单元，例如在各种天然产物中发现的那些单元。与使用我们的第二代催化剂 Co(nmp)2 的 Mukaiyama 氧化环化相结合，该过程最终以最短和最高产率的路线达到高潮，该路线通向存在于amphidinolide C、C2、和 F。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201331

文献信息

• BF₂OBn·OEt₂: A Lewis Acid, Its Use in a Regio- and Stereoselective Opening of Trisubstituted Epoxides, and Its Application towards Amphidinolide C and F
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.201201331

  日期：2013.2

  The generation of a new Lewis acid (BF2OBn·OEt2) has been reported, and its usefulness has been demonstrated in the regio- and stereoselective ring-opening of trisubstituted epoxides. This Lewis acid is one in a series of new Lewis acids generated from BF3·OEt2 that display varying levels of Lewis acidity. When paired with a modified Shi epoxidation protocol, highly functionalized propionate units

  已经报道了一种新的路易斯酸 (BF2OBn·OEt2) 的生成，并且其在三取代环氧化物的区域选择性和立体选择性开环中的实用性得到了证明。这种路易斯酸是由 BF3·OEt2 生成的一系列新路易斯酸中的一种，显示出不同程度的路易斯酸度。当与修改后的 Shi 环氧化协议配对时，可以访问高度功能化的丙酸盐单元，例如在各种天然产物中发现的那些单元。与使用我们的第二代催化剂 Co(nmp)2 的 Mukaiyama 氧化环化相结合，该过程最终以最短和最高产率的路线达到高潮，该路线通向存在于amphidinolide C、C2、和 F。