11-bromo-4-methyl-1,13,15,17-tetraphenyl[7]phenacene | 1416361-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 11-bromo-4-methyl-1,13,15,17-tetraphenyl[7]phenacene
• 英文别名: 23-Bromo-10-methyl-3,7,25,29-tetraphenylheptacyclo[16.12.0.02,15.05,14.06,11.019,28.022,27]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22(27),23,25,28-pentadecaene；23-bromo-10-methyl-3,7,25,29-tetraphenylheptacyclo[16.12.0.02,15.05,14.06,11.019,28.022,27]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22(27),23,25,28-pentadecaene
• CAS: 1416361-57-3
• 化学式: C₅₅H₃₅Br
• 分子量: 775.787
• InChiKey: FKBJNIIDDYRLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-2'-methyl-4,5'-diphenylstilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 11-bromo-4-methyl-1,13,15,17-tetraphenyl[7]phenacene
  参考文献：
  名称：

  苯基与叔丁基作为某些[5]苯并[7]苯的增溶取代基

  摘要：

  近年来，我们已使用二芳基乙烯的光环化反应来合成许多[ n ]苯并菲，希望它们可用作供体-桥-受体分子中电子转移过程的桥基。因为n > 5的[ n ]苯并菲是非常不溶的，所以它们的合成和表征需要连接可溶取代基，例如叔丁基。对具有多个苯基取代基的一些大型多核芳族化合物的Pascal及其同事的研究促使我们探索使用苯基作为[ n ]苯并菲的替代增溶基团。尽管事实证明，与提供的苯基相比，苯基的溶解度要低得多在这些化合物中的叔丁基上，我们发现了苯基取代的和叔丁基取代的[ n ]苯并菲的一些有趣的结构比较。

  DOI：

  10.1021/jo3020819

文献信息

• Phenyl Groups versus <i>tert</i>-Butyl Groups as Solubilizing Substituents for Some [5]Phenacenes and [7]Phenacenes
  作者：Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory、Colleen K. Regan、Rebecca J. Aspden、Annie Butler Ricks、Joy M. Racowski、Abigail I. Nash、Ahmara V. Gibbons、Patrick J. Carroll、Joseph M. Bohen

  DOI：10.1021/jo3020819

  日期：2013.3.1

  number of [n]phenacenes in the hope that they might be useful as the bridging groups for electron transfer processes in donor–bridge–acceptor molecules. Because [n]phenacenes with n > 5 are very insoluble, their synthesis and characterization has required the attachment of solubilizing substituents such as tert-butyl. The studies of Pascal and co-workers of some large polynuclear aromatic compounds

  近年来，我们已使用二芳基乙烯的光环化反应来合成许多[ n ]苯并菲，希望它们可用作供体-桥-受体分子中电子转移过程的桥基。因为n > 5的[ n ]苯并菲是非常不溶的，所以它们的合成和表征需要连接可溶取代基，例如叔丁基。对具有多个苯基取代基的一些大型多核芳族化合物的Pascal及其同事的研究促使我们探索使用苯基作为[ n ]苯并菲的替代增溶基团。尽管事实证明，与提供的苯基相比，苯基的溶解度要低得多在这些化合物中的叔丁基上，我们发现了苯基取代的和叔丁基取代的[ n ]苯并菲的一些有趣的结构比较。