3-(2-Allyloxy-3-[3-{3-azido-2-(2,3-bis[2,3-bis(allyloxy)propoxy]-propoxy)propoxy}-2-(2,3-bis(allyloxypropoxy)propoxy]propoxy)-propene | 1065592-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(2-Allyloxy-3-[3-{3-azido-2-(2,3-bis[2,3-bis(allyloxy)propoxy]-propoxy)propoxy}-2-(2,3-bis(allyloxypropoxy)propoxy]propoxy)-propene
• 英文别名: 1-azido-2,3-bis[2,3-bis[2,3-bis(prop-2-enoxy)propoxy]propoxy]propane
• CAS: 1065592-57-5
• 化学式: C₄₅H₇₅N₃O₁₄
• 分子量: 882.102
• InChiKey: KZRQAWCEMVMEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Allyloxy-3-[3-{3-azido-2-(2,3-bis[2,3-bis(allyloxy)propoxy]-propoxy)propoxy}-2-(2,3-bis(allyloxypropoxy)propoxy]propoxy)-propene 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Monovalent, Clickable, Uncharged, Water-Soluble Perylenediimide-Cored Dendrimers for Target-Specific Fluorescent Biolabeling

  摘要：

  Herein we report the synthesis of water-soluble polyglycerol-dendronized perylenediimides with a single reactive group that undergoes high-yielding click reactions. Single-molecule studies and target-specific biolabeling are reported, including the highly specific labeling of proteins on the surface of living bacterial and mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ja2009136
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis{2,3-bis-[2,3-bis(allyloxy)propoxy]propoxy}propyl toluene-4-sulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-(2-Allyloxy-3-[3-{3-azido-2-(2,3-bis[2,3-bis(allyloxy)propoxy]-propoxy)propoxy}-2-(2,3-bis(allyloxypropoxy)propoxy]propoxy)-propene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成聚甘油、卟啉核树枝状聚合物

  摘要：

  通过叠氮化物核聚甘油树枝状化合物和八叠氮卟啉 19 的点击反应合成聚甘油、卟啉核树枝状聚合物。从 TBDPS 保护的烯丙醇 2 开始不同地合成树枝状化合物。二、三和四次二羟基化-烯丙基醚化循环得到树枝状化合物 [G -2.5] 6、[G-3.5] 8、[G-4.5] 11，分别具有四个、八个和十六个烯烃基团。Dendron 11 很容易大规模制备，总产率为 45%。树枝状化合物 8 被脱保护并转化为相应的炔烃和叠氮化物核树枝状化合物 13 和 15，产率分别为 89% 和 75%。树突 11 被脱保护并转化为相应的炔烃和叠氮化物核树突 16 和 18，产率分别为 68% 和 24%。[G-3.5]-叠氮化物 15 和 [G-4.5]-叠氮化物 18 分别被“点击” 通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应到聚炔核19，分别以65%和66%的产率得到20和21。树枝状聚合物 21 具有 MW

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800401

文献信息

• Water-Soluble Polyglycerol Dendrimers with Two Orthogonally Reactive Core Functional Groups for One-Pot Functionalization
  作者：Si Kyung Yang、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00164

  日期：2015.4.28

  The synthesis of a water-soluble polyglycerol dendrimer with two orthogonal functional groups at the core is reported. The two groups, an azide and amine group, are highly reactive toward alkyne and activated ester moieties, respectively. The orthogonality of the two chemical reactions is demonstrated by the ability to conjugate quantitatively either group, independent of the other and in either order

  报道了在核心具有两个正交官能团的水溶性聚甘油树枝状大分子的合成。叠氮化物和胺基这两个基团分别对炔烃和活化的酯部分具有高反应性。这两个化学反应的正交性通过定量地偶联任一基团，彼此独立且以任意顺序进行偶联的能力得到证明。叠氮基和胺基树枝状大分子的正交官能化可通过逐步或一锅法合成方案完成。所有得到的双官能树状聚合物都完全溶于水，因为在表面上装饰有48个羟基的水溶性树状支架可以成功地溶解疏水性荧光团和靶向基团。
• A dendritic single-molecule fluorescent probe that is monovalent, photostable and minimally blinking
  作者：Si Kyung Yang、Xinghua Shi、Seongjin Park、Taekjip Ha、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1038/nchem.1706

  日期：2013.8

  single-molecule optical imaging. This probe is based on a ring-fused boron-dipyrromethene (BODIPY) core that is conjugated to a polyglycerol dendrimer (PGD). The dendrimer makes the hydrophobic fluorophore water-soluble. This probe exhibits excellent brightness, with an emission maximum of 705 nm. We have observed strikingly long and stable emission from individual PGD–BODIPY probes, even in the absence of anti-fading

  单分子荧光技术已成为理解复杂生物系统的有力方法。然而，研究人员仍然面临的一个挑战是几乎所有有机荧光团的光稳定性有限，包括花青和 Alexa 染料。我们报告了一种新的单价探针，它在可见光谱的远红区域发射，具有单分子光学成像所需的特性。该探针基于与聚甘油树枝状聚合物 (PGD) 共轭的环稠合硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 核心。树枝状聚合物使疏水性荧光团可溶于水。该探针具有出色的亮度，最大发射波长为 705 nm。我们已经观察到单个 PGD-BODIPY 探针的发射时间非常长且稳定，即使在没有抗褪色剂（如 Trolox）的情况下，一种常用于单分子研究的组合氧化剂 - 还原剂，用于提高常见成像探针的光稳定性。这些有趣的特性极大地简化了荧光团的使用。