5-fluoro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1416907-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1416907-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 300.287
• InChiKey: QJRIPGQMQQSMDB-QQRDMOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-amino-1-((1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用面部选择性氢化方法合成环戊基碳环 5-氟胞嘧啶 ((-)-5-Fluorocarbodine)

  摘要：

  开发了一种有效的生物相关 (-)-5-氟卡波定6合成路线。N 6保护的 5-氟尿嘧啶15与环戊烯基中间体13直接偶联，然后在碱基和碳环糖部分之间形成大环，通过闭环复分解，允许糖双键的表面选择性氢化得到，排他性地，所需的 4'-β 立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo302038d
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-((3aS,4R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-fluoro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用面部选择性氢化方法合成环戊基碳环 5-氟胞嘧啶 ((-)-5-Fluorocarbodine)

  摘要：

  开发了一种有效的生物相关 (-)-5-氟卡波定6合成路线。N 6保护的 5-氟尿嘧啶15与环戊烯基中间体13直接偶联，然后在碱基和碳环糖部分之间形成大环，通过闭环复分解，允许糖双键的表面选择性氢化得到，排他性地，所需的 4'-β 立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo302038d