2-(phenylethynyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 1411774-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2-[10-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-2-(2-phenylethynyl)anthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole；2-[10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(2-phenylethynyl)anthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 1411774-67-8
• 化学式: C₂₈H₁₆S₄
• 分子量: 480.699
• InChiKey: JIGUYRHPUHNSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 、 四氰基乙烯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到2-(1,1,4,4-tetracyano-3-phenylbuta-1,3-diene)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10 dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基取代调节基于非平面exTTF的推挽发色团的电子性质

  摘要：

  通过[2 + 2] TCNE与exTTF取代的炔烃的环加成反应，合成了一个新的π扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）供体-受体生色团。在B3LYP / 6-31G **水平上进行的X射线数据和理论计算表明，新的生色团表现出高度扭曲的非平面分子结构，并带有大量扭曲的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene（ TCBD）单位。当TCBD受体单元被供体苯基取代时，通过紫外/可见光谱和电化学测量研究的电子和光学性质会显着改变，这会增加TCBD单元的扭曲并减少两个双氰基乙烯基亚基之间的共轭。苯基取代基的引入阻碍了氧化和还原过程，同时，大大增加了光学带隙。供体和受体单元之间的有效电子通信，尽管受到扭曲的分子几何形状的限制，但在地面和激发电子态中都得到了证明。电子吸收光谱的特征是延伸到近红外的低至中强度的电荷转移带。

  DOI：

  10.1021/jo302047m
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-iodo-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(phenylethynyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基取代调节基于非平面exTTF的推挽发色团的电子性质

  摘要：

  通过[2 + 2] TCNE与exTTF取代的炔烃的环加成反应，合成了一个新的π扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）供体-受体生色团。在B3LYP / 6-31G **水平上进行的X射线数据和理论计算表明，新的生色团表现出高度扭曲的非平面分子结构，并带有大量扭曲的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene（ TCBD）单位。当TCBD受体单元被供体苯基取代时，通过紫外/可见光谱和电化学测量研究的电子和光学性质会显着改变，这会增加TCBD单元的扭曲并减少两个双氰基乙烯基亚基之间的共轭。苯基取代基的引入阻碍了氧化和还原过程，同时，大大增加了光学带隙。供体和受体单元之间的有效电子通信，尽管受到扭曲的分子几何形状的限制，但在地面和激发电子态中都得到了证明。电子吸收光谱的特征是延伸到近红外的低至中强度的电荷转移带。

  DOI：

  10.1021/jo302047m