2-iodo-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 736998-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-iodo-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2-[10-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-2-iodoanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 736998-55-3
• 化学式: C₂₀H₁₁IS₄
• 分子量: 506.476
• InChiKey: CTWGYQMKZUGLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯-富勒烯体系结构中通过动态桥的门电荷重组率

  摘要：

  开闭案例：人造光合作用系统中电荷分离与重组之间的竞争可以通过使用光致变色动态桥来控制。桥的光致打开和关闭介导了施主（D）和受主（A）之间的电子耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.201306183
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-anthraquinone 、 2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-iodo-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  第一个共轭π-扩展的四硫富富瓦烯二聚体的合成和电子给体能力†

  摘要：

  通过烯键化Wittig-Horner反应，由相应的醌（14）制备了一系列新的由对位乙烯基间隔基连接的具有对-喹二甲烷结构（exTTF ）的π延伸的四硫富瓦烯的共轭均聚物（16a，b）和异二聚体（20）。，19）和膦酸酯（15a，b）。通过循环伏安法测定的氧化还原性质显示出强的给体特征，并且仅存在一个四电子氧化波以在与潜在单体非常相似的氧化电势值下形成四阳离子物种。理论计算（PM3）显示出一个平面的中央二苯乙烯部分和高度变形的exTTF单元。电子光谱支持以及电化学数据和理论计算，在exTTF单元之间缺乏明显的联系。

  DOI：

  10.1021/jo049741z

文献信息

• Self-Association and Electron Transfer in Donor−Acceptor Dyads Connected by <i>meta</i>-Substituted Oligomers
  作者：Agustín Molina-Ontoria、Gustavo Fernández、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Luis Sánchez、Andreas Gouloumis、Timothy Clark、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/ja9024269

  日期：2009.9.2

  plays a decisive role in governing excited-state interactions in the corresponding electron donor-acceptor conjugates (5, 10, 13, and 16). To this end, 5, in which the photo- and electroactive constituents are bridged by just one aromatic ring, displays--exclusively and independent of the concentration (10(-6) to 10(-4) M)--efficient intramolecular electron transfer events on the basis of a "through-bond"

  合成一系列新的电子供体 - 受体共轭物（5、10、13 和 16），其中电子受体 - C（60） - 和电子供体 - pi-扩展的四硫富瓦烯（exTTF） -据报道，它们是通过可变长度的间亚苯基乙炔基间隔物桥接的。这些杂化物的意外自缔合首先通过 MALDI-TOF 光谱法检测到发生在气相中，随后通过利用浓度相关和可变温度 (1) H NMR 实验在溶液中得到证实。此外，这些新的共轭物在沉积到云母表面后形成线状结构的能力已通过 AFM 光谱学证明。鉴于它们的光活性和氧化还原活性，5、10、13 和 16 在浓度依赖性光物理实验中被探测。重要的，吸收和荧光揭示了缔合常数的细微差异，即对间亚苯基间隔物长度的依赖性。与 10、13 和 16 中的结合强度相比，5 中的结合强度大大降低。不仅如此，间隔长度还在控制相应电子供体 - 受体共轭物中的激发态相互作用中起决定性作用（5、10 、13 和 16
• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF
• Determination of the attenuation factor in fluorene-based molecular wires
  作者：Carmen Atienza-Castellanos、Mateusz Wielopolski、Dirk M. Guldi、Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b711678k

  日期：——

  Fluorene-based bridges exhibit a molecular wire-like behaviour in C60–wire–exTTF systems with a very low attenuation factor (β = 0.09 Å–1).

  芴基桥在 C60 线-exTTF 系统中表现出分子线状行为，衰减系数非常低（β = 0.09 Å-1）。
• Electron transfer through exTTF bridges in electron donor–acceptor conjugates
  作者：Beatriz M. Illescas、José Santos、Mateusz Wielopolski、Carmen M. Atienza、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b911028c

  日期：——

  Rigid and soluble electron donor-acceptor conjugates combining exTTF and/or TTF as donors and C60 as acceptor have been synthesized; fluorescence and transient absorption measurements confirm the generation of charge-separated radical-ion pairs with lifetimes in the micros timescale.

  已经合成了结合了exTTF和/或TTF作为供体和C60作为受体的刚性和可溶性电子供体-受体共轭物。荧光和瞬态吸收测量结果证实了电荷分离的自由基离子对的产生，其寿命在微米时间范围内。
• Tuning electron transfer through p-phenyleneethynylene molecular wires
  作者：Carmen Atienza、Nazario Martín、Mateusz Wielopolski、Naomi Haworth、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b603149h

  日期：——

  Weak wire-like behavior-with a damping factor (beta) of 0.2 +/- 0.05 A(-1)--has been found in a series of C60-wire-exTTF systems (i.e., p-phenyleneethynylene): these results contrast with previous observations involving p-phenylenevinylene systems.

  在一系列C60-wire-exTTF系统（即对亚苯基乙炔）中发现了弱金属丝状行为（阻尼系数（β）为0.2 +/- 0.05 A（-1））：以前的观察涉及对亚苯基亚乙烯基系统。