(R)-tert-butyl(1-(furan-2-yl)pent-4-enyloxy)dimethylsilane | 1421424-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(1-(furan-2-yl)pent-4-enyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-(furan-2-yl)pent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1421424-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: DHTWKROFPMZFOV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(1-(furan-2-yl)pent-4-enyloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2-甲基-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (5R,11S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methylcyclododec-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R)-tert-butyl(1-(furan-2-yl)pent-4-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Cladospolide D
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0032-1317520

  日期：——

  A short and convergent total synthesis of (+)-cladospolide D is delineated, which involves olefin cross metathesis and furan oxidation to access the γ-oxo-α,β-unsaturated acid and Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered ring as key steps.

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.