4-chloro-1-tosylpiperidin-3-one oxime | 1508270-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-tosylpiperidin-3-one oxime
• 英文别名: (3E)-4-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidin-3-one oxime；(NE)-N-[4-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1508270-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 302.782
• InChiKey: RZQIGZIVMBMVRG-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-tosylpiperidin-3-one oxime 、 2-(3-甲酰基-1H-吲哚-2-基)乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONOLIDINE ANALOGUES AS SELECTIVE ACKR3 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  [FR] ANALOGUES DE LA CONOLIDINE SERVANT DE MODULATEURS SÉLECTIFS D'ACKR3 POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  本申请公开了化合物的结构公式，如公式（2），（1A），（1B）或（1C），作为选择性非典型趋化因子受体3（ACKR3）调节剂，用于治疗癌症，动脉粥样硬化性血管疾病，心血管疾病，纤维化（例如心脏纤维化），炎症或自身免疫性疾病和病症，过度或异常血管化病症（例如伤口愈合），干细胞分化和移动障碍，脑和神经功能障碍（例如阿尔茨海默病，多发性硬化症和脱髓鞘性疾病），肾功能障碍，肾功能障碍，先兆子痫，人类免疫缺陷病毒（HIV）感染和肥胖症。此外，还提供了这些化合物用于体外或体外诊断、预测、预后和/或监测由ACKR3多肽水平异常特征的疾病或病症的方法，以及用于体外方法，以鉴定作为治疗药物有用的试剂。其中一个示例化合物是WW-1。

  公开号：

  WO2022136486A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱 (±)-Alstilobanine A 和 E 和 (±)-Angustilodine 的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，最终以立体选择性全合成小类不寻常的单萜吲哚生物碱，例如 alstilobanines A ( 3 ) 和 E( 2 ) 以及 angustilodine ( 1 )。一个关键步骤包括吲哚酯二价阴离子与哌啶衍生的亚硝基烯烃的新型分子间迈克尔型加成，以形成生物碱的 C15、C16 键。此外，使用 Romo 协议来实现立体选择性分子内亲核试剂辅助的醛醇内酯化，导致 β-内酯结合了必需的顺式-融合的 2-氮杂萘烷部分，并设置代谢物的 C15、C19、C20 相对立体化学。然后可以立体选择性地实现源自该吲哚酯β-内酯中间体的二价阴离子与甲醛的醛醇缩合反应，以引入必需的C16羟甲基。对该系统的进一步操作最终导致了外消旋形式的三种生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo402495q

文献信息

• Total Syntheses of the Monoterpene Indole Alkaloids (±)-Alstilobanine A and E and (±)-Angustilodine
  作者：Yiqing Feng、Max M. Majireck、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo402495q

  日期：2014.1.3

  developed culminating in stereoselective total syntheses of the small class of unusual monoterpenoid indole alkaloids exemplified by alstilobanines A (3) and E (2) and angustilodine (1). A pivotal step includes a novel intermolecular Michael-type addition of an indole ester dianion to a piperidine-derived nitrosoalkene to form the C15, C16 bond of the alkaloids. In addition, an application of the Romo

  已开发出一种合成策略，最终以立体选择性全合成小类不寻常的单萜吲哚生物碱，例如 alstilobanines A ( 3 ) 和 E( 2 ) 以及 angustilodine ( 1 )。一个关键步骤包括吲哚酯二价阴离子与哌啶衍生的亚硝基烯烃的新型分子间迈克尔型加成，以形成生物碱的 C15、C16 键。此外，使用 Romo 协议来实现立体选择性分子内亲核试剂辅助的醛醇内酯化，导致 β-内酯结合了必需的顺式-融合的 2-氮杂萘烷部分，并设置代谢物的 C15、C19、C20 相对立体化学。然后可以立体选择性地实现源自该吲哚酯β-内酯中间体的二价阴离子与甲醛的醛醇缩合反应，以引入必需的C16羟甲基。对该系统的进一步操作最终导致了外消旋形式的三种生物碱。
• [EN] CONOLIDINE ANALOGUES AS SELECTIVE ACKR3 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CONOLIDINE SERVANT DE MODULATEURS SÉLECTIFS D'ACKR3 POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：LUXEMBOURG INST OF HEALTH LIH

  公开号：WO2022136486A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present application discloses compounds of e.g. formulae (2), (1A), (1B) or (1C) as selective atypical chemokine receptor 3 (ACKR3) modulators for the treatment of e.g. cancer, atherosclerotic vascular disease, cardiovascular diseases, fibrosis (e.g. cardiac fibrosis), inflammatory or autoimmune diseases and conditions, conditions of excessive or abnormal vascularization (e.g. wound healing), stem cell differentiation and mobilization disorders, brain and neuronal dysfunctions (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis and demyelinating diseases), kidney dysfunction, renal dysfunction, preeclampsia, human immunodeficiency virus (HIV) infection and obesity. Further provided are said compounds for use in methods for in vitro or ex vivo diagnosis, prediction, prognosis and/or monitoring of a disease or condition characterized by an aberrant level of ACKR3 polypeptide, as well as for use in in vitro methods for identifying an agent useful as a therapeutic. An exemplary compound is e.g. WW-1.

  本申请公开了化合物的结构公式，如公式（2），（1A），（1B）或（1C），作为选择性非典型趋化因子受体3（ACKR3）调节剂，用于治疗癌症，动脉粥样硬化性血管疾病，心血管疾病，纤维化（例如心脏纤维化），炎症或自身免疫性疾病和病症，过度或异常血管化病症（例如伤口愈合），干细胞分化和移动障碍，脑和神经功能障碍（例如阿尔茨海默病，多发性硬化症和脱髓鞘性疾病），肾功能障碍，肾功能障碍，先兆子痫，人类免疫缺陷病毒（HIV）感染和肥胖症。此外，还提供了这些化合物用于体外或体外诊断、预测、预后和/或监测由ACKR3多肽水平异常特征的疾病或病症的方法，以及用于体外方法，以鉴定作为治疗药物有用的试剂。其中一个示例化合物是WW-1。