14β-bromodihydromorphinone | 1416314-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14β-bromodihydromorphinone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-bromo-9-hydroxy-3-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 1416314-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: BGPLXMOYZFXWSM-ISWURRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-bromodihydrocodeinone 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到14β-bromodihydromorphinone
  参考文献：
  名称：

  噻唑并噻嗪吗啡喃及其中间产物作为新型阿片类活性衍生物的合成和表征

  摘要：

  阐述了一种合成具有潜在阿片活性的噻唑并噻嗪吗啡喃的新程序。这些衍生物和一些与合成相关的中间体在阿片受体结合研究中进行了测试。两种化合物显示出显着的μ阿片活性和特异性。配体刺激的 [35S]GTPγS 测定证实了这两种化合物对 μ 受体的有效完全激动剂谱和苯并噻嗪吗啡喃衍生物以及 δ 受体完全激动剂特征。借助计算化学计算分析了这些非常有效的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200176