6-benzylamino-8-chloro-9H-purine | 73214-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzylamino-8-chloro-9H-purine
• 英文别名: 6-benzylamino-8-chloropurine；N⁶-Benzyl-8-Chloro-Adenine；6-Benzylamino-8-chloropurine；N-benzyl-8-chloro-7H-purin-6-amine
• CAS: 73214-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅
• 分子量: 259.698
• InChiKey: UOOMJRNANWYGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylamino-8-chloro-9H-purine 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到8-叠氮基-N-苄基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  用于细胞分裂素结合蛋白光亲和标记的 3H 标记 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤和相关化合物的合成

  摘要：

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估

  DOI：

  10.3390/molecules24020349
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯-9H-嘌呤 、 苄胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到6-benzylamino-8-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞分裂素结合蛋白光亲和标记的 3H 标记 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤和相关化合物的合成

  摘要：

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估

  DOI：

  10.3390/molecules24020349

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• [EN] 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMÉTIQUE
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2013037333A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8- disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.
• The Synthesis of 3H-Labelled 8-Azido-N6-Benzyladenine and Related Compounds for Photoaffinity Labelling of Cytokinin-Binding Proteins
  作者：David. S. Letham、Xue-Dong Zhang、Charles H. Hocart

  DOI：10.3390/molecules24020349

  日期：——

  above-mentioned PAL reagent with 3H in the purine ring and also gave labelled 9-riboside and 8-azido-N6,9-dibenzyladenine. 8-Azido-N6-benzyladenine was also prepared from 6,8-dichloropurine by a facile synthesis, which would allow a label to be sited in the benzyl group where substituents can also be introduced to vary cytokinin activity. The use of inactive cytokinin analogues in assessing the significance

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估