8-叠氮基-N-苄基-7H-嘌呤-6-胺 | 65263-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-叠氮基-N-苄基-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 8-azido-6-benzylaminopurine
• 英文别名: 8-azido-N-benzyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 65263-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₈
• 分子量: 266.265
• InChiKey: LNKLSNCHVFTPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苄氨基嘌呤 在 sodium azide 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8-叠氮基-N-苄基-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成8-叠氮基-6-苄基氨基嘌呤。

  摘要：

  在AcONa存在下，在AcOH中用Br 2将6-苄氨基嘌呤（1）溴化，以59％的收率得到6-苄氨基-8-溴嘌呤（2）。通过与NaN 3在二甲亚砜中反应，将溴化物2直接转化为8-叠氮基-6-苄氨基嘌呤（3），将溴化物2直接转化，并将其性能与已知化合物2-叠氮基-2-比较，从而确定了溴化位置。6-苄基氨基嘌呤（11）。化合物3和11根据活体植物的主要细胞分裂素效应，在特定的生物测试中检查了它们的生物活性。两种合成的化合物均显示出与典型的细胞分裂素6-苄基氨基嘌呤（1）相似的效果。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602655

文献信息

• The Synthesis of 3H-Labelled 8-Azido-N6-Benzyladenine and Related Compounds for Photoaffinity Labelling of Cytokinin-Binding Proteins
  作者：David. S. Letham、Xue-Dong Zhang、Charles H. Hocart

  DOI：10.3390/molecules24020349

  日期：——

  above-mentioned PAL reagent with 3H in the purine ring and also gave labelled 9-riboside and 8-azido-N6,9-dibenzyladenine. 8-Azido-N6-benzyladenine was also prepared from 6,8-dichloropurine by a facile synthesis, which would allow a label to be sited in the benzyl group where substituents can also be introduced to vary cytokinin activity. The use of inactive cytokinin analogues in assessing the significance

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估
• Mornet, Rene; Leonard, Nelson J.; Theiler, Jane B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 879 - 885
  作者：Mornet, Rene、Leonard, Nelson J.、Theiler, Jane B.、Doree, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• MORNET, R.;LEONARD, N. J.;THEILER, J. B.;DOREE, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 5, 879-885
  作者：MORNET, R.、LEONARD, N. J.、THEILER, J. B.、DOREE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 8-Azido-6-Benzylaminopurine
  作者：Mikhail Yu. Steklov、Vitali I. Tararov、Georgy A. Romanov、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770.2011.602655

  日期：2011.7

  Bromination of 6-benzylaminopurine (1) with Br2 in AcOH in the presence of AcONa afforded 6-benzylamino-8-bromopurine (2) in 59% yield. The position of bromination was confirmed by direct transformation of bromide 2 by reaction with NaN3 in dimethyl sulfoxide to 8-azido-6-benzylaminopurine (3) in a yield of 70% and comparison of its properties with the known compound 2-azido-6-benzylaminopurine (11)

  在AcONa存在下，在AcOH中用Br 2将6-苄氨基嘌呤（1）溴化，以59％的收率得到6-苄氨基-8-溴嘌呤（2）。通过与NaN 3在二甲亚砜中反应，将溴化物2直接转化为8-叠氮基-6-苄氨基嘌呤（3），将溴化物2直接转化，并将其性能与已知化合物2-叠氮基-2-比较，从而确定了溴化位置。6-苄基氨基嘌呤（11）。化合物3和11根据活体植物的主要细胞分裂素效应，在特定的生物测试中检查了它们的生物活性。两种合成的化合物均显示出与典型的细胞分裂素6-苄基氨基嘌呤（1）相似的效果。